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双安妥明是一种降血脂药物,主要用于降低血液中胆固醇浓度,安全,副作用小,其结构简式为.已知:Ⅰ.Ⅱ.双安妥明的合成路线如下:已知:C的分子式为C4H8,且支链有一个甲基;

题目详情
双安妥明是一种降血脂药物,主要用于降低血液中胆固醇浓度,安全,副作用小,其结构简式为.已知:
Ⅰ.
  
Ⅱ.
双安妥明的合成路线如下:

已知:C的分子式为C4H8,且支链有一个甲基;Ⅰ能发生银镜反应且1mol I能与2mol氢气发生加成反应;K的结构具有对称性.试回答下列问题:
①写出结构简式:A______,J______  C化学名称______
②反应(2)的条件是______,反应(3)的类型是______
③写出反应(4)的化学方程式______
④与F互为同分异构体,且属于酯类的有机物,写出其中能发生银镜反应的有机物的结构简式______
⑤与丙烯酸互为同系物,且相对分子质量为100,其结构共有______ 种  (不考虑立体异构)
▼优质解答
答案和解析
由双安妥明的结构可知,合成双安妥明的物质为HOCH2CH2CH2OH、.I的分子式为C3H4O,经过系列反应生成K,根据C原子数目可知,K为HOCH2CH2CH2OH,Ⅰ能发生银镜反应,分子中含有-CHO,且1molI能与2mol氢气发生加成反应,说明分子中还含有C=C双键,故I为CH2=CH-CHO,J为HOCH2CH2CHO.H为,B与G反应生成,由反应信息Ⅰ可知,合成H的物质为苯酚钠、BrC(CH32COOH,C的分子式为C4H8,经过系列转化生成G,根据C原子数目可知,G为BrC(CH32COOH,故B为苯酚钠,A与氢氧化钠反应生成B,故A为苯酚
F在溴/红磷作用下生成G,根据反应信息Ⅰ,可知F为CH(CH32COOH,E连续氧化生成F,故E为CH(CH32CH2OH,D转化生成E,D为CH(CH32CH2Br,由反应信息Ⅱ可知,C为CH(CH32=CH2
①由上述发分析可知,A的结构简式为,J的结构简式为HOCH2CH2CHO,C为CH(CH32=CH2,化学名称为:2-甲基-1-丙烯,故答案为:;HOCH2CH2CHO;2-甲基-1-丙烯;
②反应(2)是卤代烃在氢氧化钠的水溶液、加热条件下发生取代反应生成醇,反应(3)是CH2=CH-CHO和水发生加成反应生成HOCH2CH2CHO,故答案为:氢氧化钠水溶液、加热;加成反应;
③反应(4)是H+K→双安妥明,反应方程式为:
故答案为:

④F为CH(CH32COOH,与F互为同分异构体,且属于酯类的有机物,并且能发生银镜反应的同分异构体为:HCOOCH2CH2CH3,故答案为:HCOOCH2CH2CH3
⑤与丙烯酸互为同系物,且相对分子质量为100,设有机物分子式为CnH2n-2O2,则14n-2+32=100,解得n=5,机物分子式为C5H8O2,有:CH2=CHCH2CH2COOH,CH3CH=CHCH2COOH,CH3CH2CH=CHCOOH,
CH2=C(CH3)CH2COOH,CH2=CHCH(CH3)COOH,CH3C(CH3)=CHCOOH,CH3CH=C(CH3)COOH,CH2=C(CH2CH3)COOH,共有8种,故答案为:8.