碳碳双键上的羟基为什么不稳定?我知道会变成醛酮,但反应机理是什么?尽量讲的通俗一些,本人是高二,但有课外拓展一些...就是有的专有名词解释一下....

Question

碳碳双键上的羟基为什么不稳定?
我知道会变成醛酮,但反应机理是什么?尽量讲的通俗一些,本人是高二,但有课外拓展一些...就是有的专有名词解释一下....

Answer 1

碳碳双键直接连有羟基的化合物也叫做烯醇,极不稳定,非常容易发生异构化.酮或醛与其经质子转移所形成的烯醇构成酮-烯醇互变异构,这在大学有机化学合成中有着非常重要的作用.
通常情况,单羰基（含一个羰基）化合物在平衡状态下,其烯醇式异构体的含量很少.这主要是由于酮式异构体中羰基π键比烯醇式异构体中碳碳π键更稳定（二者键能相差40-50kJ/mol）的缘故.
酮-烯醇互变异构的机理有两种,一种是酸催化,一种是碱催化.
由于酮式较稳定,所以写机理时,一般都是从酮式向烯醇式转变,下面简单介绍一下这两种机理.
在酸催化异构化过程中,酸首先与羰基氧原子作用形成 yang(左边一个金字旁,右边一个羊,打不出来)盐（解释：氧原子上的未共用电子对接受强酸中的质子所生成的化合物）.其共轭碱再夺取α-氢原子形成烯醇.
在碱催化异构化过程中,碱首先夺取一个酮或醛的α-氢原子,形成烯醇负离子.其共轭酸再向烯醇负离子转移一个质子形成烯醇.
希望对你有所帮助!这些在大学有机化学教材上会有详细的介绍.