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[化学-选修5:有机化学基础]査尔酮类化合物G是黄酮类药物的主要合成中间体,其中一种合成路线如下:已知以下信息:①芳香烃A的相对分子质量在100~110之间,1molA充分燃烧可生成72g水.
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[化学-选修5:有机化学基础]
査尔酮类化合物G是黄酮类药物的主要合成中间体,其中一种合成路线如下:
已知以下信息:
①芳香烃A的相对分子质量在100~110之间,1mol A充分燃烧可生成72g水.
②C不能发生银镜反应.
③D能发生银镜反应、可溶于饱和Na2CO3溶液、核磁共振氢谱显示有4种氢.
④
⑤RCOCH3+RˊCHO
RCOCH=CHRˊ
回答下列问题:
(1)A的化学名称为______.
(2)由B生成C的化学方程式为______.
(3)E的分子式为______,由E生成F的反应类型为______.
(4)G的结构简式为______.
(5)D的芳香同分异构体H既能发生银镜反应,又能发生水解反应,H在酸催化下发生水解反应的化学方程式为______.
(6)F的同分异构体中,既能发生银镜反应,又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有______种,其中核磁共振氢谱为5组峰,且峰面积比为2:2:2:1:1的为______(写结构简式).
査尔酮类化合物G是黄酮类药物的主要合成中间体,其中一种合成路线如下:
已知以下信息:
①芳香烃A的相对分子质量在100~110之间,1mol A充分燃烧可生成72g水.
②C不能发生银镜反应.
③D能发生银镜反应、可溶于饱和Na2CO3溶液、核磁共振氢谱显示有4种氢.
④
⑤RCOCH3+RˊCHO
一定条件 |
回答下列问题:
(1)A的化学名称为______.
(2)由B生成C的化学方程式为______.
(3)E的分子式为______,由E生成F的反应类型为______.
(4)G的结构简式为______.
(5)D的芳香同分异构体H既能发生银镜反应,又能发生水解反应,H在酸催化下发生水解反应的化学方程式为______.
(6)F的同分异构体中,既能发生银镜反应,又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有______种,其中核磁共振氢谱为5组峰,且峰面积比为2:2:2:1:1的为______(写结构简式).
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答案和解析
芳香烃A的相对分子质量在100~110之间,1mol A充分燃烧可生成72g水,72g水的物质的量=
=4mol,所以1个A分子中含有8个氢原子,A能和水发生加成反应,则A中含有碳碳双键,B中含有羟基,B被氧化后生成C,C不能发生银镜反应,则C中不含醛基,则C中含有羰基,结合A的相对分子质量知,A是苯乙烯,B的结构简式为:,C的结构简式为:;
D能发生银镜反应说明D中含有醛基,可溶于饱和Na2CO3溶液说明D中含有羧基或酚羟基,核磁共振氢谱显示有4种氢,说明D含有四种类型的氢原子,结合D的分子式知,D是对羟基苯甲醛,D和氢氧化钠溶液反应生成E,E的结构简式为:,和碘烷反应生成F,F的结构简式为:,C和F反应生成G,结合题给信息知,G的结构简式为:.
(1)通过以上分析知,A是苯乙烯,故答案为:苯乙烯;
(2)在加热、铜作催化剂条件下,B被氧气氧化生成C,反应方程式为:,
故答案为:;
(3)通过以上分析知,E的分子式为:C7H5O2Na,E发生取代反应生成F,故答案为:C7H5O2Na;取代反应;
(4)通过以上分析知,G的结构简式为:,
故答案为:;
(5)D的芳香同分异构体H既能发生银镜反应,又能发生水解反应,说明H中含有苯环、醛基和酯基,所以H是甲酸苯酯,H在酸催化下发生水解反应的化学方程式为:,
故答案为:;
(6)F的同分异构体中,既能发生银镜反应,又能与FeCl3溶液发生显色反应,说明该有机物中含有醛基和酚羟基,当该有机物中含有一个酚羟基、一个醛基和一个甲基时有10种同分异构体,当该有机物含有乙醛基和酚羟基时,有3种同分异构体,所以共有13种符合条件的同分异构体,如果其中核磁共振氢谱为5组峰,且峰面积比为2:2:2:1:1时,该有机物的结构简式为,
故答案为:13;.
72g |
18g/mol |
D能发生银镜反应说明D中含有醛基,可溶于饱和Na2CO3溶液说明D中含有羧基或酚羟基,核磁共振氢谱显示有4种氢,说明D含有四种类型的氢原子,结合D的分子式知,D是对羟基苯甲醛,D和氢氧化钠溶液反应生成E,E的结构简式为:,和碘烷反应生成F,F的结构简式为:,C和F反应生成G,结合题给信息知,G的结构简式为:.
(1)通过以上分析知,A是苯乙烯,故答案为:苯乙烯;
(2)在加热、铜作催化剂条件下,B被氧气氧化生成C,反应方程式为:,
故答案为:;
(3)通过以上分析知,E的分子式为:C7H5O2Na,E发生取代反应生成F,故答案为:C7H5O2Na;取代反应;
(4)通过以上分析知,G的结构简式为:,
故答案为:;
(5)D的芳香同分异构体H既能发生银镜反应,又能发生水解反应,说明H中含有苯环、醛基和酯基,所以H是甲酸苯酯,H在酸催化下发生水解反应的化学方程式为:,
故答案为:;
(6)F的同分异构体中,既能发生银镜反应,又能与FeCl3溶液发生显色反应,说明该有机物中含有醛基和酚羟基,当该有机物中含有一个酚羟基、一个醛基和一个甲基时有10种同分异构体,当该有机物含有乙醛基和酚羟基时,有3种同分异构体,所以共有13种符合条件的同分异构体,如果其中核磁共振氢谱为5组峰,且峰面积比为2:2:2:1:1时,该有机物的结构简式为,
故答案为:13;.
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