工业上常用水杨酸与乙酸酐反应制取解热镇痛药阿司匹林（乙酰水杨酸）．反应原理物质性质试剂沸点（℃）溶解度化学性质水杨酸211微溶于冷水，易溶于热水

Question

工业上常用水杨酸与乙酸酐反应制取解热镇痛药阿司匹林（乙酰水杨酸）．
【反应原理】

【物质性质】

试剂	沸点（℃）	溶解度	化学性质
水杨酸	211	微溶于冷水，易溶于热水
乙酸酐	139	在水中逐渐分解
乙酰水杨酸		微溶于水	与碳酸钠反应生成水溶性盐

【实验流程】
（1）物质制备：向125mL的锥形瓶中依次加入4g水杨酸、10mL乙酸酐（密度为1.08g/mL）、0.5mL浓硫酸，振荡锥形瓶至水杨酸全部溶解，在85℃～90℃条件下，用热水浴加热5～10min．
①加入水杨酸、乙酸酐后，需缓慢滴加浓硫酸，否则产率会大大降低，其原因是___．
②控制反应温度85℃～90℃的原因___．
（2）产品结晶：取出锥形瓶，加入50mL蒸馏水冷却．待晶体完全析出后用布氏漏斗抽滤，再洗涤晶体，抽干．简要叙述如何洗涤布氏漏斗中的晶体？___．
（3）产品提纯：将粗产品转移至150mL烧杯中，向其中慢慢加入试剂X并不断搅拌至不再产生气泡为止．进一步提纯最终获得乙酰水杨酸3.6g．
①试剂X为___．
②实验中乙酰水杨酸的产率为___（已知：水杨酸、乙酰水杨酸的相对分子质量分别为138和180）．
（4）纯度检验：取少许产品加入盛有5mL水的试管中，加入1～2滴FeCl₃溶液，溶液呈浅紫色，其可能的原因是___．

Answer 1

（1）①水杨酸中含有酚羟基，浓硫酸具有强氧化性，酚羟基易被氧化，使产率降低，
故答案为：水杨酸属于酚类物质，会被浓H₂SO₄氧化；
②乙酸酐的沸点是139℃，温度太高，则反应物易挥发，而温度太低，则反应速率太慢，所以既保证有较高的反应速率又减少物质的挥发，选择采取85℃～90℃的反应温度，故答案为：既保证有较高的反应速率又减少了物质的挥发；
（2）因为乙酰水杨酸微溶于水，所以用冰水洗涤的效果更好，则洗涤布氏漏斗中的晶体的操作是向布氏漏斗中加入冰水至浸没所有晶体，重复2～3次，
故答案为：向布氏漏斗中加入冰水至浸没所有晶体，重复2～3次；
（3）①粗产品中含有水杨酸，所以加入饱和碳酸钠溶液除去水杨酸，直到无气体产生为止，故答案为：饱和碳酸钠溶液；
②根据水杨酸、乙酸酐的质量可知乙酸酐过量，按照水杨酸的质量进行计算，根据水杨酸～乙酰水杨酸的关系，可知

   138                              180
  4g                                 x，
则理论上乙酰水杨酸的质量为4g×(180)/(138)=5.2g，
所以实验中乙酰水杨酸的产率为(3.6g)/(5.2g)×100%=69%，
故答案为：69%；
（4）取少许产品加入盛有5 mL水的试管中，加入1～2滴FeCl₃溶液，溶液呈浅紫色，与氯化铁溶液反应显紫色，说明含有酚羟基，只有水杨酸中含有酚羟基，所以可能的原因是产品中仍含有水杨酸，故答案为：产品中仍然可能含有水杨酸．