格氏试剂在有机合成方面用途广泛，可用于卤代烃和镁在醚类溶剂中反应制得．设R为烃基，已知：阅读如下有机合成路线图，回答有关问题：（1）在上述合成路线图中，反应I的类型是

Question

格氏试剂在有机合成方面用途广泛，可用于卤代烃和镁在醚类溶剂中反应制得．设R为烃基，已知：

阅读如下有机合成路线图，回答有关问题：

（1）在上述合成路线图中，反应I的类型是______，反应II的条件是______．
（2）反应III的化学方程式为______．
（3）符合下列条件的E的同分异构体数目______种（-OH连在-C═C-上不稳定）
①除苯环外不含其他环状结构  ②不能发生银镜反应
（4）有机物是合成药物中的常用物质，实验室可以用环己烯为原料，其它无机试剂任选，合成该有机物：_____

Answer 1

B与Mg镁在醚类溶剂中反应制得C，故为信息中的反应制备格林试剂，B为卤代烃，C为，A与C转化生成D，D转化生成，结合反应条件可知，该系列反应发生信息提供的反应，故A为CH₃CHO，D为，G发生反应Ⅲ生成，由产物的结构可知，E转化生成F，F转化生成G，发生信息C=O与格林试剂反应、酸化，故反应Ⅱ为氧化生成E，再与格林试剂发生加成反应生成F为，酸性水解生成G为，发生消去反应生成．
（1）乙醛和反应加成反应生成，反应Ⅱ为氧化生成E为，所以反应条件是铜作催化剂、加热，故答案为：加成反应，铜作催化剂、加热；
（2）反应III为发生消去反应，所以反应III的化学方程式为，
故答案为：；
（3）①除苯环外不含其他环状结构，证明只含一个环；  ②不能发生银镜反应说明不含醛基，且-OH连在-C═C-上不稳定，所以E的同分异构体为：，所以有4种，故答案为：4；
（4）有机物是合成药物中的常用物质，实验室可以用环己烯为原料，合成该有机物的工艺流程图为：
故答案为：．