某一化合物A（C10H14）有五种可能的一溴衍生物（C10H13Br）。A经高锰酸钾溶液氧化生成化合物C8H6O4，硝化反应只生成一种硝基取代物，试写出A的结构式。

Question

某一化合物A（C10H14）有五种可能的一溴衍生物（C10H13Br）。A经高锰酸钾溶液氧化生成化合物C8H6O4，硝化反应只生成一种硝基取代物，试写出A的结构式。

Answer 1

A有4个不饱和度，很可能有苯环。
高锰酸钾氧化生成C8H6O4显然是苯二甲酸，故A应该有两个可以被高锰酸钾氧化成羧基的侧链。
五种可能的一溴衍生物说明有五种不同环境的H。
硝化只生成一种硝基取代物，结合上一条说明两取代基只能是对位异丙基和甲基，而不能是1,4两个乙基，因为后者没有5种不同的H。
综上，A为4-甲基异丙苯，硝化只生成3-硝基-4-甲基异丙苯，原因是异丙基邻位位阻太大，硝基难以进攻。