两类定位基分别有哪些,在苯环上进行反应时,是邻位取代,间位取代还是对位取代?

Question

两类定位基分别有哪些,在苯环上进行反应时,是邻位取代,间位取代还是对位取代?

Answer 1

1.邻对位定位基
这类定位基除卤素外使苯环活化,亲电反应比苯容易进行.如苯酚比苯的取代更容易,而且在稀溴水中很快就形成2,4,6－三溴苯酚,而不会只被1个或2个溴取代.同时使新导入的基团主要进入它的邻位或对位.主要有：
－NR2,－NHR,－NH2,－OH,－OR,－NHCOR,－OCOR,－R,－C6H5,－X
2.间位定位基
这类定位基使苯环钝化,亲电取代反应比苯难进行.同时使新导入的取代基主要进入它的间位.主要有：
－N(＋)R3,－NO2,－CF3,－CCl3,－CN,－SO3H,－CHO,－COR,－CO2H,－CO2R
通过观察这些取代基的特征我们可以发现如下规律：
（1）直接与苯环相连的原子带有负电荷的是邻对位定位基,带正电荷的是间位定位基,如：－N(δ－)R2,－O(δ－)H,－X(δ－)是邻对位定位基,－N(δ＋)R3,－N(δ＋)O2,－C(δ＋)HO是间位定位基.
判断原了带何种电荷只要根据电负性、非金属性来判断就好了.
（2）烃基都是邻对位定位基
二元取代苯的定位规律：
（1）两个取代基定位效应一致的,则第三个取代基由它们定位的共同位置确定
（2）两个取代基定位效应不一致的,其中一种是邻对位定位基,另一种是间位定位基,则主要由邻对位定位基决定.
（3）两个取代基定位效应不一致的,它们是同一类定位基时,第三个取代基的位置主要由定位效应强的决定.定位效应强弱就看直接与苯环相连的原子带有电荷的多少决定,也是根据电负性、非金属性来判断,复杂的就靠实验来看了.