如何判断杂环化合物的碱性强弱?如吡啶和吡咯.

Question

如何判断杂环化合物的碱性强弱?如吡啶和吡咯.

Answer 1

酸碱性：由于吡咯中的N原子上孤对电子参与环的共轭体系,使N原子的电子云密度降低,使N-H键电子向N原子方向偏移,使吡咯具有一定的酸性,能与KOH作用生成盐；吡啶分子中的N原子上孤对电子处在sp2杂化轨道上,未参与环的共轭,它能作为电子给予体接受质子.因此,吡啶显碱性,能与酸反应成盐.
（2）环对氧化剂的稳定性：由于吡咯是一个5原子6电子的共轭体系,是一富电子芳香体系,所以容易给出电子而被氧化剂氧化,使环被破坏.而吡啶是一个6原子6电子的共轭体系,由于环中N原子吸电子诱导作用,使吡啶环的电子密度比苯小,是一缺电子的芳香体系,从而使其给出电子的能力减弱,对氧化剂的稳定性很强,比苯环稳定.
（3）取代反应：由于吡咯是一富电子芳香体系,所以比苯容易发生亲电取代反应,取代反应主要发生在α-位；吡啶是一缺电子的芳香体系,亲电取代反应比苯困难,而且主要在β-位上取代