（2014•上海）M是一种治疗直肠癌和小细胞肺癌药物的主要成分，其结构式为（不考虑立体结构，其中R为）．M的一条合成路线如下（部分反应试剂和条件省略）．完成下列填空：（1）写出

Question

（2014•上海）M是一种治疗直肠癌和小细胞肺癌药物的主要成分，其结构式为
（不考虑立体结构，其中R为）．M的一条合成路线如下（部分反应试剂和条件省略）．

完成下列填空：
（1）写出反应类型．反应①______、反应③______；
（2）写出反应试剂和反应条件．反应②______、反应④______；
（3）写出结构简式．B______、C______；
（4）写出一种满足下列条件的A的同分异构体的结构简式．
①能与FeCl₃溶液发生显色反应；②能发生银镜反应；③分子中有5种不同化学环境的氢原子．
（5）丁烷氯化可得到2-氯丁烷，设计一条从2-氯丁烷合成1，3-丁二烯的合成路线．
（合成路线常用的表示方式为：A

反应试剂

反应条件

B…

反应试剂

反应条件

目标产物）______．
（6）已知：与的化学性质相似．
从反应④可得出的结论是：______．

Answer 1

由流程可知，丁烷经氧化可生成丁酸酐，在氯化铝作用下生成，对比和反应②的产物可知A应为，
对比反应产物可知分子式为C₁₃H₁₆O₃的物质的结构简式为，B与C发生取代反应生成肽键，由反应流程可知B应为，C为，
（1）丁烷经氧化可生成丁酸酐，在氯化铝作用下生成，为加成反应，反应③的变化为羟基生成醛基，为氧化反应，
故答案为：取代反应；氧化反应；
（2）反应②为酯化反应，在浓硫酸作用下与乙醇加热反应可生成，反应④为酯的水解反应，应在盐酸作用下加热反应生成，
故答案为：C₂H₅OH/浓硫酸/加热； 盐酸/加热；
（3）由以上分析可知，B应为，C为，

故答案为：；；

（4）A为，①能与FeCl₃溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；②能发生银镜反应，说明含有醛基；③分子中有5种不同化学环境的氢原子，
则可能对应的同分异构体的结构简式为或，故答案为：或；
（5）从2-氯丁烷合成1，3-丁二烯，应先在氢氧化钠的乙醇溶液中加热发生消去反应生成2-丁烯，然后发生加成反应生成1，2-二溴丁烷，进而发生消去反应生成1，3-丁二烯，反应的流程为，
故答案为：；
（6）D中含有肽键和酯基，反应④为酯的水解反应，说明酰胺（肽键）水解比酯水解困难，
故答案为：酰胺（肽键）水解比酯水解困难．