有关醇与亚硫酰氯的反应为什么在亲核试剂二口恶烷中醇与亚硫酰氯得到保持构型产物而在在亲核试剂吡啶中有构型翻转?

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有关醇与亚硫酰氯的反应
为什么在亲核试剂二口恶烷中醇与亚硫酰氯得到保持构型产物而在在亲核试剂吡啶中有构型翻转?

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答案和解析

从试剂的极性上来分析,因为醇与亚硫酰氯这个是个二级反应,首先醇与亚硫酰氯作用生成并离析出氯代亚硫酸烷基酯(R-OSOCl),二恶烷极性较小不利于电荷的分离故使得氯代亚硫酸烷基酯在其中以紧密离子对形式存在,Cl从有利的位置,即-OSOCl失去的同侧进攻R的中心碳原子,故得到构型保持的产物.反之在吡啶中,R-OSOCl与吡啶作用生成ROSON+C5H5和Cl-,Cl-从背后进攻R的中心碳原子,从而得到构型转变的产物~
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