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2,3-二氢呋喃是抗肿瘤药物的中间体,也用于电子化学品和香料中,可由丙烯为原料合成:已知:(1)写出试剂1的化学名称:.(2)2,3-二氢呋喃含有的官能团;F→E的该步反应
题目详情
2,3-二氢呋喃是抗肿瘤药物的中间体,也用于电子化学品和香料中,可由丙烯为原料合成:![](https://www.zaojiaoba.cn/2018-08/29/1535504798-2424.jpg)
已知:![](https://www.zaojiaoba.cn/2018-08/29/1535504798-4675.jpg)
(1)写出试剂1的化学名称:______.
(2)2,3-二氢呋喃含有的官能团______;F→E的该步反应类型是______反应.
(3)写出E→2,3-二氢呋喃的有机方程式
+NaOH
+NaBr+H2O
+NaOH
+NaBr+H2O;该步还产生另一有机副产物:______.(写结构简式)
(4)H与2,3~二氢呋喃互为同分异构体,能与溴水加成,能发生银镜反应.写出一种满足上述条件的H的结构简式______.
(5)试设计合理方案由
合成高分子化合物
合成反应流程图表示方法示例如下:![](https://www.zaojiaoba.cn/2018-08/29/1535504799-2222.jpg)
![](https://www.zaojiaoba.cn/2018-08/29/1535504798-2424.jpg)
已知:
![](https://www.zaojiaoba.cn/2018-08/29/1535504798-4675.jpg)
(1)写出试剂1的化学名称:______.
(2)2,3-二氢呋喃含有的官能团______;F→E的该步反应类型是______反应.
(3)写出E→2,3-二氢呋喃的有机方程式
![](https://www.zaojiaoba.cn/2018-08/29/1535504798-3978.jpg)
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(4)H与2,3~二氢呋喃互为同分异构体,能与溴水加成,能发生银镜反应.写出一种满足上述条件的H的结构简式______.
(5)试设计合理方案由
![](https://www.zaojiaoba.cn/2018-08/29/1535504799-2325.jpg)
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▼优质解答
答案和解析
CH2═CHCH3与溴在高温下发生反应生成CH2═CHCH2Br,A为CH2═CHCH2Br,A发生信息中第一步反应生成B,B为CH2═CHCH2MgBr,B发生信息中反应生成C,C的分子式为C4H8O,分子中多了1个C原子,则试剂①为HCHO,C为CH2═CHCH2CH2OH,C与溴发生加成反应生成F.由E的分子式与2,3-二氢呋喃结构可知,E中脱去1分子HBr生成2,3-二氢呋喃,则F中羟基提供1个H原子、4号碳原子提供1个Br原子脱去1分子HBr形成环状物质E,同时发生溴化氢与氢氧化钾反应生成溴化钾与水,E发生消去反应生成2,3一二氢呋喃,
(1)由于上述分析可知,试剂①为HCHO,其名称是甲醛,
故答案为:甲醛;
(2)根据2,3-二氢呋喃的结构简式知,2,3-二氢呋喃含有的官能团名称是碳碳双键和醚基,F发生取代反应生成E,
故答案为:碳碳双键、醚键;取代;
(3)E发生消去反应生成2,3一二氢呋喃,反应方程式为:
+NaOH
+NaBr+H2O,该反应还产生另一产物为
,
故答案为:
+NaOH
+NaBr+H2O;
;
(4)H与2,3~二氢呋喃互为同分异构体,能与溴水加成说明含有不饱和键,能发生银镜反应说明含有醛基,
则符合条件的H的结构简式为:CH2=CH-CH2CHO 或 CH3-CH=CH-CHO或CH2=C(CH3)-CHO,
故答案为:CH2=CH-CH2CHO 或 CH3-CH=CH-CHO或CH2=C(CH3)-CHO;
(5)
和醇、乙醚发生取代反应生成
,
被氧化生成
,
被氧化生成
,
被氢气还原生成
,
发生酯化反应生成
,所以其合成路线为
,
故答案为:
.
(1)由于上述分析可知,试剂①为HCHO,其名称是甲醛,
故答案为:甲醛;
(2)根据2,3-二氢呋喃的结构简式知,2,3-二氢呋喃含有的官能团名称是碳碳双键和醚基,F发生取代反应生成E,
故答案为:碳碳双键、醚键;取代;
(3)E发生消去反应生成2,3一二氢呋喃,反应方程式为:
![](https://www.zaojiaoba.cn/2018-08/29/1535504797-9137.jpg)
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故答案为:
![](https://www.zaojiaoba.cn/2018-08/29/1535504797-9137.jpg)
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(4)H与2,3~二氢呋喃互为同分异构体,能与溴水加成说明含有不饱和键,能发生银镜反应说明含有醛基,
则符合条件的H的结构简式为:CH2=CH-CH2CHO 或 CH3-CH=CH-CHO或CH2=C(CH3)-CHO,
故答案为:CH2=CH-CH2CHO 或 CH3-CH=CH-CHO或CH2=C(CH3)-CHO;
(5)
![](https://www.zaojiaoba.cn/2018-08/29/1535504797-2476.jpg)
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![](https://www.zaojiaoba.cn/2018-08/29/1535504798-7184.jpg)
![](https://www.zaojiaoba.cn/2018-08/29/1535504798-7184.jpg)
![](https://www.zaojiaoba.cn/2018-08/29/1535504798-4654.jpg)
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故答案为:
![](https://www.zaojiaoba.cn/2018-08/29/1535504798-2615.jpg)
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