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某抗结肠炎药物有效成分的合成路线如下(部分反应略去试剂和条件):已知:(a)(b)请回答下列问题:(1)抗结肠炎药物有效成分的分子式是;反应①的反应条件是;反应②的反
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某抗结肠炎药物有效成分的合成路线如下(部分反应略去试剂和条件):
已知:
(a)
(b)
请回答下列问题:
(1)抗结肠炎药物有效成分的分子式是___;反应①的反应条件是___;反应②的反应类型是___;
(2)①下列对该抗结肠炎药物有效成分可能具有的性质推测正确的是___;
A.水溶性比苯酚好 B.能发生消去反应也能发生聚合反应
C.1mol该物质最多可与3mol溴发生反应 D.既有酸性又有碱性
②E与足量NaOH溶液反应的化学方程式是___;
(3)符合下列条件的抗结肠炎药物有效成分的同分异构体有___种.
a.遇FeCl3溶液有显色反应;b.分子中甲基与苯环直接相连;c.苯环上共有三个取代基
(4)已知苯胺()易被氧化,苯环上连有烷基时再引入一个取代基,常取代在烷基的邻对位,而当苯环上连有羧基时则取代在间位.据此按先后顺序写出以A为原料合成邻氨基苯甲酸( )合成路线中两种中间产物的结构简式(部分反应条件已略去)
已知:
(a)
(b)
请回答下列问题:
(1)抗结肠炎药物有效成分的分子式是___;反应①的反应条件是___;反应②的反应类型是___;
(2)①下列对该抗结肠炎药物有效成分可能具有的性质推测正确的是___;
A.水溶性比苯酚好 B.能发生消去反应也能发生聚合反应
C.1mol该物质最多可与3mol溴发生反应 D.既有酸性又有碱性
②E与足量NaOH溶液反应的化学方程式是___;
(3)符合下列条件的抗结肠炎药物有效成分的同分异构体有___种.
a.遇FeCl3溶液有显色反应;b.分子中甲基与苯环直接相连;c.苯环上共有三个取代基
(4)已知苯胺()易被氧化,苯环上连有烷基时再引入一个取代基,常取代在烷基的邻对位,而当苯环上连有羧基时则取代在间位.据此按先后顺序写出以A为原料合成邻氨基苯甲酸( )合成路线中两种中间产物的结构简式(部分反应条件已略去)
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答案和解析
C发生信息(a)中的反应生成D,D发生氧化反应生成E,结合C的分子式与E的结构简式,可知C的结构简式为,则D为,D用酸性高锰酸钾溶液氧化得到E;烃A与氯气在FeCl3催化剂条件下反应得到B,B发生水解反应、酸化得到C,则A为,B为;E与氢氧化钠反应、酸化得到F为,由信息(b)并结合抗结肠炎药物有效成分的结构可知,F在浓硫酸、浓硝酸加热条件下发生反应生成G为,G发生还原反应得到抗结肠炎药物有效成分,
(1)根据其结构简式确定分子式为C7H7O3N,反应①是苯环上发生的取代反应,该反应的反应条件是Fe或FeCl3 作催化剂,反应②为取代反应,
故答案为:C7H7O3N;Fe或FeCl3;取代反应;
(2)①A.该物质中含有亲水基酚羟基、羧基和氨基,所以水溶性比苯酚好,故正确;
B.含有氨基和羧基,所以能发生聚合反应,不能发生消去反应,故错误;
C.苯环上连接酚羟基邻位氢原子能和溴发生取代反应,所以1mol该物质最多可与1mol溴发生反应,故错误;
D.酚羟基和羧基具有酸性、氨基具有碱性,所以该物质既有酸性又有碱性,故正确;
故选A D;
②E中酯基和羧基都与NaOH反应,该反应方程式为:,
故答案为:;
(3)其同分异构体符合下列条件:
a.遇FeCl3溶液有显色反应,说明含有酚羟基;
b.分子中甲基与苯环直接相连;
c.苯环上共有三个取代基,三个取代基分别是硝基、甲基和酚羟基,
如果硝基和甲基处于邻位,有4种结构;
如果硝基和甲基处于间位,有4种结构;
如果硝基和甲基处于对位,有2种结构,所以符合条件的有10种同分异构体,
故答案为:10;
(4)甲苯和浓硝酸发生取代反应生成邻甲基硝基苯,邻甲基硝基苯和酸性高锰酸钾溶液氧化生成邻硝基苯甲酸,邻硝基苯甲酸和Fe、HCl反应生成邻氨基苯甲酸,其合成路线为,两种中间产物的结构简式为,
故答案为:.
(1)根据其结构简式确定分子式为C7H7O3N,反应①是苯环上发生的取代反应,该反应的反应条件是Fe或FeCl3 作催化剂,反应②为取代反应,
故答案为:C7H7O3N;Fe或FeCl3;取代反应;
(2)①A.该物质中含有亲水基酚羟基、羧基和氨基,所以水溶性比苯酚好,故正确;
B.含有氨基和羧基,所以能发生聚合反应,不能发生消去反应,故错误;
C.苯环上连接酚羟基邻位氢原子能和溴发生取代反应,所以1mol该物质最多可与1mol溴发生反应,故错误;
D.酚羟基和羧基具有酸性、氨基具有碱性,所以该物质既有酸性又有碱性,故正确;
故选A D;
②E中酯基和羧基都与NaOH反应,该反应方程式为:,
故答案为:;
(3)其同分异构体符合下列条件:
a.遇FeCl3溶液有显色反应,说明含有酚羟基;
b.分子中甲基与苯环直接相连;
c.苯环上共有三个取代基,三个取代基分别是硝基、甲基和酚羟基,
如果硝基和甲基处于邻位,有4种结构;
如果硝基和甲基处于间位,有4种结构;
如果硝基和甲基处于对位,有2种结构,所以符合条件的有10种同分异构体,
故答案为:10;
(4)甲苯和浓硝酸发生取代反应生成邻甲基硝基苯,邻甲基硝基苯和酸性高锰酸钾溶液氧化生成邻硝基苯甲酸,邻硝基苯甲酸和Fe、HCl反应生成邻氨基苯甲酸,其合成路线为,两种中间产物的结构简式为,
故答案为:.
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