在使用Huckel规则上面~我有以下几个疑问.1.如何判断非苯芳烃所有C原子是否共平面?如课本上的8轮烯还有题目中确实做到许多~可答案只给了不在同一平面.2.如何快速判断所有C都是SP2杂化?不要

Question

在使用Huckel规则上面~我有以下几个疑问.1.如何判断非苯芳烃所有C原子是否共平面?
如课本上的8轮烯还有题目中确实做到许多~可答案只给了不在同一平面.
2.如何快速判断所有C都是SP2杂化?不要给我讲理论分子轨道理论学的不是很好~希望直接给出快速判断的方法
3.如何快速算出π电子数?
以上内容是老师讲的使Huckel规则的三个条件,也找过一些资料但不是很全~

Answer 1

1、判断原子共平面的方法只有一个,就是sp2杂化,对杂化轨道理论不了解也不要紧,还可以用以下方法判断：如果一个碳与一个双键直接相连,这这个碳是sp2杂化.环上面只要有一个碳不与双键直接相连,则不共平面.当然,到了大学阶段,还会出现碳离子和自由基,那个要麻烦一些.
2、楼主讲的8轮烯肯定没有芳香性,抛开是否共平面不谈,轮烯的特点是几轮烯就有几个π电子,8轮烯就有8个π电子,不符合4n+2规则.轮烯这类化合物中,符合4n+2规则的是10轮烯,14轮烯和18轮烯等,其中18轮烯以下的,由于环内空间太小,氢原子之间有斥力,所以氢原子会稍稍高于或者低于平面,造成环上碳原子上翘或下塌,总之不共平面.18轮烯以后的,空间够大,不存在这个问题.例如18轮烯本身就有芳香性.
3、1个π键两个π电子,快不快?