有机物A（C10H20O2）具有兰花香味，可用作香皂、洗发香波的芳香赋予剂．已知：ⅰ．B分子中没有支链．ⅱ．D能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳．ⅲ．D、E互为具有相同官能团的同分异构体

Question

有机物A（C₁₀H₂₀O₂）具有兰花香味，可用作香皂、洗发香波的芳香赋予剂．
已知：

ⅰ．B分子中没有支链．
ⅱ．D能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳．
ⅲ．D、E互为具有相同官能团的同分异构体．E分子烃基上的氢若被Cl取代，其一氯代物只有一种．ⅳ．F可以使溴的四氯化碳溶液褪色．
①B可以发生的反应有___（选填序号）．
a．取代反应 b．消去反应   c．加聚反应  d．氧化反应
②D、F分子所含的官能团的名称依次是___、___．
③写出与D、E具有相同官能团的一种同分异构体的结构简式___．
④写出B和E反应生成A的化学方程式是：__

Answer 1

D能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳，D含有羧基，由转化关系可得B为醇，C为醛，D、E互为具有相同官能团的同分异构体，D、E为羧酸，故A为酯，且B、C、D、E、F分子中碳原子数相同，A的分子式为C₁₀H₂₀O₂，则B、E分子式依次为C₅H₁₂O、C₅H₁₀O₂，B无支链，故B结构简式为CH₃（CH₂）₃CH₂OH，C为CH₃（CH₂）₃CHO，D为CH₃（CH₂）₃COOH，E分子烃基上的氢若被Cl取代，其一氯代物只有一种，则E的结构简式为（CH₃）₃CCOOH，B和E发生酯化反应生成A，故A为C（CH₃）₃COOCH₂（CH₂）₃CH₃，F可以使溴的四氯化碳溶液褪色，则B在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成F，F为烯烃，结构简式为CH₃（CH₂）₂CH=CH₂，
①B的结构简式为CH₃（CH₂）₃CH₂OH，含有-OH，可以发生取代反应，与羟基相连的碳原子相邻的碳原子上含有H原子，可以发生消去反应，与羟基相连的碳原子上含有H原子，可以发生氧化，不能发生加聚反应，故答案为：abd；
②D为CH₃（CH₂）₃COOH，含有的官能团为羧基，F为CH₃（CH₂）₂CH=CH₂，含有的官能团为碳碳双键，故答案为：羧基；碳碳双键；
③与CH₃（CH₂）₃COOH、（CH₃）₃CCOOH具有相同官能团的同分异构体，属于羧酸，可能结构简式有：CH₃CH（CH₃）CH₂COOH、CH₃CH₂CH（CH₃）COOH，
故答案为：CH₃CH（CH₃）CH₂COOH；CH₃CH₂CH（CH₃）COOH；
④（CH₃）₃CCOOH和CH₃（CH₂）₃CH₂OH发生酯化反应生成C（CH₃）₃COOCH₂（CH₂）₃CH₃，化学方程式为：CH₃（CH₂）₃CH₂OH+C（CH₃）₃COOH

浓硫酸

△

C（CH₃）₃COOCH₂（CH₂）₃CH₃+H₂O，
故答案为：CH₃（CH₂）₃CH₂OH+C（CH₃）₃COOH

浓硫酸

△

C（CH₃）₃COOCH₂（CH₂）₃CH₃+H₂O；
⑤C与银氨溶液反应的化学方程式：CH₃（CH₂）₃CHO与银氨溶液反应的化学方程式为：CH₃CH₂CH₂CH₂CHO+2Ag（NH₃）₂OH

△

CH₃CH₂CH₂CH₂COONH₄+3NH₃+2Ag↓+H₂O，
故答案为：CH₃CH₂CH₂CH₂CHO+2Ag（NH₃）₂OH

△

CH₃CH₂CH₂CH₂COONH₄+3NH₃+2Ag↓+H₂O．