Clch2ch2ch2ch2oh在加热情况和naoh反应.为什么生成的不是ch2=chch2ch2oh,而是环氧化物.

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Clch2ch2ch2ch2oh 在加热情况和naoh反应.为什么生成的不是ch2=chch2ch2oh ,而是环氧化物.

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答案和解析

不是因为CH2==CHCH2CH2OH在碱性环境下烯烃易发生加成
只有碳碳三键才具有亲核活性,可以被负离子进攻成键.碳碳双键不具有亲核性,且实验已经证明CH2==CHCH2CH2OH在强碱条件下长时间加热也不会关环.
ClCH2CH2CH2CH2OH碱性条件下加热主要发生关环反应,因为--OH的氢酸性大于与氯相隔的碳所连氢酸性,碱性条件下--OH的氢优先被拔去,从而进攻使氯离去,关环.
一般来说,消去形成双键的反应都是吸热反应,需要较为苛刻的条件,而关环由于形成稳定的环,能量上相对有优势一些,因此大部分碱性关环反应优先与消去.NaOH的碱性不够强也是一个限制因素,例如氯乙烷在氢氧化钠下加热很难发生消去,而在乙醇钠,氢氧化钠一同存在时,则可以消去生成乙烯.

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