A为药用有机物,从A出发可发生如图所示的一系列反应。已知A在一定条件下能与醇发生酯化反应,A分子中苯环上有两个取代基,且苯环上的一卤代物有两种,D不能与NaHCO3溶液反应,但能与NaOH

Question

A为药用有机物,从A出发可发生如图所示的一系列反应。已知A在一定条件下能与醇发生酯化反应,A分子中苯环上有两个取代基,且苯环上的一卤代物有两种,D不能与NaHCO ₃ 溶液反应,但能与NaOH溶液反应。

请回答下列问题:
(1)F中的含氧官能团的名称为 　　　　 。 
(2)F能发生的反应类型有 　　　　 (填序号)。 
①取代反应　②加成反应　③消去反应　④加聚反应　⑤缩聚反应
(3)C的化学式为 　　　　 ,G的结构简式为 　                         。 
(4)某有机物X符合下列条件要求,其名称为 　                         。 
①与E的摩尔质量相同
②不与碳酸氢钠溶液反应,但与金属钠反应有气泡生成
③链状结构且核磁共振氢谱有三组峰
(5)芳香族化合物M与A是同分异构体,苯环上两个取代基在对位;M与A具有相同的官能团。但与新制氢氧化铜悬浊液共热有砖红色沉淀生成,其中一种符合条件的M与NaOH溶液反应的化学方程式为                                                     　 。 

Answer 1

(1)羧基、羟基
(2)①②⑤
(3)CO ₂ 　 或

(4)2丙醇(或羟基乙醛)
(5) +2NaOH +HCOONa+H ₂ O

由A的分子式及反应条件可知A中含有酯基,由“A在一定条件下能与醇发生酯化反应”可知A中含有羧基,由“D不能与NaHCO ₃ 溶液反应,但能与NaOH溶液反应”可知D中含有酚羟基,所以A的结构简式为 ;B、D、F、G中均含有7个碳原子,F为 ;(4)E为乙酸,X与(C ₂ H ₄ O ₂ )的摩尔质量相同分子式为C ₂ H ₄ O ₂ 或C ₃ H ₈ O,由信息可知不含羧基,含有羟基,结构为HO—CH ₂ —CHO或HO—CH(CH ₃ ) ₂ ;(5)M中含有羧基、酯基,能与新制氢氧化铜悬浊液共热有砖红色沉淀生成可知酯基中含有醛基,应为甲酸某酯