我国科学家屠呦呦因成功提取青蒿素而获得2015年诺贝尔生理学或医学奖．青蒿素是治疗疟疾的有效药物，它的使用在全世界“拯救了几百万人的生命”．由青蒿素合成系列衍生物（它们的名

Question

我国科学家屠呦呦因成功提取青蒿素而获得2015年诺贝尔生理学或医学奖．青蒿素是治疗疟疾的有效药物，它的使用在全世界“拯救了几百万人的生命”．由青蒿素合成系列衍生物（它们的名称和代号如图1所示）的路线如图：

已知：+H-OH→
回答下列问题：
（1）青蒿素属于内酯化合物（在同一分子中既含有羧基，又含有羟基，二者脱水而结合成的产物），请用笔在图2中将青蒿素分子中的内酯基标出来___；根据酯的性质判断青蒿素可能具有的某种化学性质和反应条件为___．屠呦呦教授率领的研究团队先后经历了用水、乙醇、乙醚提取青蒿素的探究过程，最终确认只有采用低温、乙醚冷浸等方法才能成功提取青蒿素；研究发现这是因为青蒿素分子中的某个基团在提取过程中对热不稳定，试写出该基团的结构式___．
（2）科学家在青蒿素的研究中进一步发现，一定条件下硼氢化钠（NaBH₄）能和青蒿素反应生成双氢青蒿素，如反应①所示，该反应中NaBH₄的作用是___（填字母序号）．
A．氧化剂          B．还原剂      C．催化剂        D．溶剂
因双氢青蒿素比青蒿素水溶性好，所以治疗疟疾的效果更好．试从分子结构与性质关系的角度推测双氢青蒿素水溶性增强、疗效更好的主要原因___．
（3）有机物D是分子式为C₄H₄O₃的五元环状化合物，请写出D的结构简式___．
（4）以H₂Q表示双氢青蒿素，写出反应②（双氢青蒿素和甲醇反应）的化学方程式___．
（5）从双氢青蒿素（H₂Q）出发，可通过多步反应合成出有机物E．合成过程中，有机原料除H₂Q、外，还需含苯环的二羟基化合物F，写如有机物F与NaOH溶液反应的离子反应方程式___，有机物G是F的同分异构体，有机物G遇FeCl₃溶液显紫色，且有4种不同类型的氢，其个数比为3：2：2：1，则符合条件的有机物G的同分异构体有___种．

Answer 1

（1）青蒿素分子中含有酯基，为内酯，可表示为，可在碱性或酸性条件下发生水解反应，含有过氧键，该基团的结构式-O-O-，具有强氧化性，可用于杀菌消毒，
故答案为：；可在酸性或碱性条件下发生水解反应；-O-O-；
（2）反应①中，C=O键生成C-OH，为加成反应（或还原反应），反应中起到还原剂的作用，双氢青蒿素分子中含有羟基，分子极性较强，
故答案为：B；分子中羰基转变为羟基，分子极性增强，导致双氢青蒿素水溶性增强、疗效更好；
（3）D是分子式为C₄H₄O₃的五元环状化合物，对比氢化青蒿素和青蒿琥酯的结构简式可知应为，
故答案为：；
（4）双氢青蒿素含有羟基，可与甲醇发生分子间脱水，反应的化学方程式为H₂Q+CH₃OH

H+

HQ-CH₃+H₂O，故答案为：H₂Q+CH₃OH

H+

HQ-CH₃+H₂O；
（5））从双氢青蒿素（H₂Q）出发，可通过多步反应合成出有机物E，合成过程中，有机原料除H₂Q、外，还需含苯环的二羟基化合物F，其结构简式为，反应第二离子方程式为，化合物G是F的同分异构体，其分子结构含有苯环，有4种不同类型的氢，且个数比为3：2：2：1，G中含有醚键和酚羟基，且二者位于对位或含有甲基和两个酚羟基，且三个取代基位于间位，据此确定G的一种结构简式为、，或，共3种，
故答案为：；3．