分子式为C8H10的某有机物，它能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但不能与溴水反应，在一定条件下与H2完全加成后，所得产物的一氯代物的同分异构体（不包括立体异构）数目不可能为（）A.

Question

分子式为C₈H₁₀的某有机物，它能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但不能与溴水反应，在一定条件下与H2完全加成后，所得产物的一氯代物的同分异构体（不包括立体异构）数目不可能为（　　）

A. 3种

B. 5种

C. 6种

D. 8种

Answer 1

分子式为C₈H₁₀的某有机物，它能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但不能与溴水反应，说明含有苯环，结合C、H原子数目关系可知，属于苯的同系物，故侧链为烷基，
①若有1个侧链，为-CH₂-CH₃，结构简式为：，该化合物在一定条件下与H₂完全加成，加成后产物分子中有6种等效氢原子，一氯代物有6种；
若有2个侧链，为-CH₃，有邻、间、对三种，
②两个甲基处于邻位时，其结构简式为：，该化合物在一定条件下与H₂完全加成，加成后产物分子中有4种等效氢原子，一氯代物有4种；
③两个甲基处于间位时，结构简式为：，该化合物在一定条件下与H₂完全加成，加成后产物分子中有5种等效氢原子，一氯代物有5种；
④两个甲基处于对位时，结构简式为：，该化合物在一定条件下与H₂完全加成，加成后产物分子中有3种等效氢原子，一氯代物有3种；
根据分析可知，所得产物的一氯代物的同分异构体（不包括立体异构）数目可能为3、4、5、6种，不可能为8种，
故选D．