为什么葡萄糖只能与一分子醇发生反应

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为什么葡萄糖只能与一分子醇发生反应

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答案和解析

这是葡萄糖的半缩醛吡喃式构型的结构简式.葡萄糖还有醛式【直链醛】、半缩醛呋喃式【五元环】的构型,但半缩醛吡喃式构型最为稳定.当使用醇与之在干的氯化氢或乙酰氯等酸性条件下缩合时,只有图中所示的环上的最右边的碳上的一个半缩醛羟基可以与一分子醇缩合形成缩醛,因为此条件下半缩醛的羟基具有最大的活性,可以选择性发生缩合反应.

这个反应通常用于葡萄糖α-羟基的保护.

在较强的条件下,如硫酸二酯、碘甲烷等条件下,葡萄糖上的五个羟基也有可能会被全部保护,即与五分子醇反应.但是通常来说,有意义的葡萄糖与醇的反应只是上述的摩尔比为一比一的反应.

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