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苯甲酰氯,丙烯酰氯,乙酰氯,它们醇解的速率快慢?为什么?
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苯甲酰氯,丙烯酰氯,乙酰氯,它们醇解的速率快慢?为什么?
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答案和解析
结论:乙酰氯>丙烯酰氯>苯甲酰氯.
丙烯酰氯、苯甲酰氯中,羰基和不饱和键存在π-π共轭,使得羰基上C的正电荷密度降低,醇解速率减慢.苯环的共轭体系更大,这种效应更明显.羰基上C的正电荷密度降低使得亲核加成-消除反应变得难以进行.
丙烯酰氯、苯甲酰氯中,羰基和不饱和键存在π-π共轭,使得羰基上C的正电荷密度降低,醇解速率减慢.苯环的共轭体系更大,这种效应更明显.羰基上C的正电荷密度降低使得亲核加成-消除反应变得难以进行.
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