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卤代烃与金属镁在无水乙醚中反应,可得格氏试剂R-MgX,它可与醛、酮等羰基化合物加成:,所得产物经水解可以得到醇,这是某些复杂醇的合成方法之一.现欲合成(CH3)3C-OH,下列所选
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卤代烃与金属镁在无水乙醚中反应,可得格氏试剂R-MgX,它可与醛、酮等羰基化合物加成:,所得产物经水解可以得到醇,这是某些复杂醇的合成方法之一.现欲合成(CH3)3C-OH,下列所选用的卤代烃和羰基化合物的组合正确的是( )
A. 乙醛和氯乙烷
B. 甲醛和1-溴丙烷
C. 甲醛和2-溴丙烷
D. 丙酮和一氯甲烷
▼优质解答
答案和解析
由信息:可知,此反应原理为断开C=O双键,烃基加在碳原子上,-MgX加在O原子上,产物水解得到醇,即发生取代反应,即氢原子(-H)取代-MgX,现要制取(CH3)3C-OH,即若合成2-甲基-2丙醇,则反应物中碳原子数之和为4,
A、氯乙烷和乙醛反应生成产物经水解得到CH3CH(OH)CH2CH3,故A不选;
B、选项中,反应生成产物经水解得到丁醇(CH3CH2CH2CH2OH),不是丙醇,故B不选;
C、选项中,反应生成产物经水解得到2-甲基-1-丙醇,不是2-甲基-2-丙醇,故C不选;
D、丙酮和一氯甲烷反应生成产物为2-甲基-2-丙醇,故D选;
故选D.
A、氯乙烷和乙醛反应生成产物经水解得到CH3CH(OH)CH2CH3,故A不选;
B、选项中,反应生成产物经水解得到丁醇(CH3CH2CH2CH2OH),不是丙醇,故B不选;
C、选项中,反应生成产物经水解得到2-甲基-1-丙醇,不是2-甲基-2-丙醇,故C不选;
D、丙酮和一氯甲烷反应生成产物为2-甲基-2-丙醇,故D选;
故选D.
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