为什么硝基苯不可以发生傅-克反应?

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为什么硝基苯不可以发生傅-克反应?

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答案和解析

因为苯环被钝化了.
根据正负电荷交错排列规律,NO2上的O电子密,是负电荷δ-；N是δ+;与N相连的C是δ-；与以上的C相连的C为δ+;所以硝基是吸电子基.
F-C反应是亲电加成,C原字上电子越密越易加成,硝基苯的苯环上的电子被吸到硝基上,所以反应变慢（需指出：硝基苯并不是不反应,而是速率减慢）.
相反地,具有供电子基的苯环易发生F-C反应,如甲苯.
所以可以看出,有机化学的精髓在于反应机理.而机理的本质在于电子转移.

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