（1）、化合物A,分子式为C4H6O4.加热后的分子式为C4H4○3的B,将A与过量甲醇及少量硫酸一起加热得分子式为C6H10○4的C.B与过量的甲醇作用也得到C.A与LiAlH4作用后得分子式为C4H10○2的D.写出A、B、

Question

（1）、化合物A,分子式为C4H6O4.加热后的分子式为C4H4○3的B,将A与过量甲醇及少量硫酸一起加热得分子式为C6H10○4的C.B与过量的甲醇作用也得到C.A与LiAlH4作用后得分子式为C4H10○2的D.写出A、B、C、D的结构式以及他们相互转换的反应式、
（2）、分子式为C6H12○的化合物A,可与羟胺反应,但不与吐伦试剂、饱和亚硫酸氢钠溶液反应.A催化加氢的分子式为C6H14○的化合物B；B和浓硫酸共热脱水生成分子式C6H12的化合物C；C经臭氧氧化后还原水解得D、E；D能发生碘仿反应.但不能发生银镜反应；E不能发生碘仿反应,但是能发生银镜反应.试推出A、B、C、D、E的结构式,并写出各步反应式.

Answer 1

1,A-B是脱水反应,A-C是酯化反应,根据分子式可以判断是和两个甲醇分子反应,A-D是把羧酸还原成醇
初步判断A是四个碳原子的二羧酸,可以脱水生成B,那么B是A的酸酐,这样B也可以和甲醇作用生成D
A可能是丁二酸,也可能是2-甲基丙二酸,但2-甲基丙二酸脱水形成的是四元环,不稳定,所以A是丁二酸
B是丁二酸酐(有一个五元环)
C是丁二酸二甲酯
D是1,4-丁二醇
2,A,可与羟胺反应,但不与吐伦试剂、饱和亚硫酸氢钠溶液反应.A是酮且不是甲基酮
A-B是加氢生成醇,B-C为脱水得到烯烃
C-D是烯烃的臭氧化得到醛酮
D能发生碘仿反应,D是甲基酮,不能发生银镜反应,D至少有三个碳
E能发生银镜反应,E是醛,但E不是甲醛,否则推回去A是醛或甲基酮,E不能发生碘仿反应,E不是乙醛,E也至少有三个碳原子
所以DE都有三个碳,根据上面的分析
D是丙酮,E是丙醛
C是2-甲基-2-戊烯(CH3-C(CH3)=CH-CH2-CH3)
B是2-甲基-3-戊醇(CH3-CH(CH3)-CH(OH)-CH2-CH3)
B是加氢得到的,所以B不会是2-甲基-2-戊醇
A是2-甲基-3-戊酮(CH3-CH(CH3)-CO-CH2-CH3)