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已知:R-CHONaClNH4Cl,R-CNH+RCOOH.氯吡格雷(clopidogrel)是一种用于抑制血小板聚集的药物.以A(C7H5OCl)为原料合成氯吡格雷的路线如图:(1)C中含氧官能团的名称为,C→D的反应类型是
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已知:R-CHO
,R-CN
RCOOH.氯吡格雷(clopidogrel)是一种用于抑制血小板聚集的药物.以A(C7H5OCl)为原料合成氯吡格雷的路线如图:
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(1)C中含氧官能团的名称为 ___,C→D的反应类型是 ___.
(2)Y的结构简式为 ___,在一定条件下Y与BrCl(一氯化溴,与卤素单质性质相似)按物质的量1:1发生加成反应,生成的产物可能有 ___种.
(3)C可在一定条件下反应生成一种产物,该产物分子中含有3个六元环.该反应的化学方程式为 ___.
(4)由E转化为氯吡格雷时,生成的另一种产物的结构简式为 ___.
(5)写出A(芳香族化合物)的所有同分异构体的结构简式(不含A) ___.
(6)已知:
,写出由乙烯、甲醇为有机原料制备化合物
的合成路线流程图(无机试剂任选).合成路线流程图示例如图:CH3CH2OH
CH2=CH2
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NaCl |
NH4Cl |
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H+ |
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(1)C中含氧官能团的名称为 ___,C→D的反应类型是 ___.
(2)Y的结构简式为 ___,在一定条件下Y与BrCl(一氯化溴,与卤素单质性质相似)按物质的量1:1发生加成反应,生成的产物可能有 ___种.
(3)C可在一定条件下反应生成一种产物,该产物分子中含有3个六元环.该反应的化学方程式为 ___.
(4)由E转化为氯吡格雷时,生成的另一种产物的结构简式为 ___.
(5)写出A(芳香族化合物)的所有同分异构体的结构简式(不含A) ___.
(6)已知:
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浓硫酸 |
170℃ |
Br2 |
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▼优质解答
答案和解析
由D的结构、B的分子式,结合信息可知,A的结构简式为
,则B为
,C为
,X为CH3OH,对比D、E的结构可知,D→E发生取代反应,可知Y的结构简式为
,E与
在酸性条件下生成氯吡格雷,由原子守恒可知,还有乙二醇生成,
(1)C为
,含有的含氧官能团为:羧基,C→D是C与据此发生酯化反应生成D,也属于取代反应,故答案为:羧基;酯化反应或取代反应;
(2)由上述分析可知,Y的结构简式为:
,在一定条件下Y与BrCl(一氯化溴,与卤素单质性质相似)按物质的量1:1发生加成反应,可以发生1,2-加成反应,由于Br、Cl连接位置不同,有4种,或发生1,4-加成反应,由于Br、Cl连接位置不同,有2种,故有6种,
故答案为:
;6;
(3)两分子C可在一定条件下反应生成一种产物,该产物分子中含有3个六元环,应是氨基与羧基之间发生脱水反应,两分子C脱去2分子水生成
,该反应方程式为:
,
故答案为:
;
(4)E与
在酸性条件下生成氯吡格雷,由原子守恒可知,还有HO-CH2-CH2-OH生成,故答案为:HO-CH2-CH2-OH;
(5)A(
)属于芳香族化合物的所有同分异构体中含有苯环,官能团不变时,改变官能团的位置,若官能团发生变化,侧链为为-COCl,A属于芳香族化合物的所有同分异构体中含有苯环,官能团不变时,改变官能团的位置,若官能团发生变化,侧链为-COCl,符合条件所有的结构简式为
,
故答案为:
;
(6)乙烯与溴发生加成反应,再发生水解反应生成乙二醇,甲醇催化氧化生成HCHO,最后乙二醇与甲醛反应生成
,合成路线流程图为:
,
故答案为:
.
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(1)C为
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(2)由上述分析可知,Y的结构简式为:
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故答案为:
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(3)两分子C可在一定条件下反应生成一种产物,该产物分子中含有3个六元环,应是氨基与羧基之间发生脱水反应,两分子C脱去2分子水生成
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故答案为:
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(4)E与
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(5)A(
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故答案为:
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(6)乙烯与溴发生加成反应,再发生水解反应生成乙二醇,甲醇催化氧化生成HCHO,最后乙二醇与甲醛反应生成
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故答案为:
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