香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香化合物，大多具有光敏性，有的还具有抗菌和消炎作用．它的核心结构是芳香内酯A，其分子式为C9H6O2，该芳香内酯A经下列步骤转变为水杨酸和乙二酸

Question

香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香化合物，大多具有光敏性，有的还具有抗菌和消炎作用．它的核心结构是芳香内酯A，其分子式为C₉H₆O₂，该芳香内酯A经下列步骤转变为水杨酸和乙二酸．

已知：CH₃CH=CHCH₂CH₃ 

①KMnO4OH-

②H3O+

CH₃COOH+CH₃CH₂COOH  
请回答下列问题：
（1）A中官能团的名称为___；化合物C的结构简式为___．
（2）写出A→B的化学方程式___．
（3）在上述转化过程中，步骤B→C的目的是___．
（4）化合物D有多种同分异构体，其中一类同分异构体是苯的二元取代物，且水解后生成的产物之一能发生银镜反应．这类同分异构体共有___种；写出其中核磁共振氢谱有5种峰，且其信号强度之比为1：1：2：2：2的同分异构体的结构简式___．
（5）已知：R-CH=CH₂

HBr/过氧化物

R-CH₂-CH₂Br，请设计合理方案由合成（其他无机原料自选，用反应流程图表示，并注明反应条件）．示例：原料

试剂

条件

…产物．

Answer 1

C被高锰酸钾氧化生成乙二酸和D，结合题给信息及C的分子式知，C的结构简式为，B和CH₃I发生取代反应生成C，则B的结构简式为：，A水解生成B，且A的分子式为C₉H₆O₂，所以A的结构简式为：，D和IH发生取代反应生成水杨酸．
（1）A为，含有碳碳双键、酯基，C的结构简式为：，
故答案为：碳碳双键、酯基；；
（2）A→B的化学方程式：+H₂O

酸

，
故答案为：+H₂O

酸

；
（3）在上述转化过程中，步骤B→C的目的是：保护酚羟基，使之不被氧化，
故答案为：保护酚羟基，使之不被氧化；
（4）化合物D有多种同分异构体，其中一类同分异构体是苯的二取代物，说明含有两个取代基，能水解说明含有酯基，且水解后生成的产物之一能发生银镜反应，说明含有醛基，则其同分异构体为，其中核磁共振氢谱有5种峰，且其信号强度之比为1：1：2：2：2的同分异构体的结构简式为：、
故答案为：9种；、；
（5）和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成，再与氢溴酸发生加成反应生成，和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成为，最后在浓硫酸加热条件下发生酯化反应生成，合成路线流程图为：，
故答案为：．