斑螯素能抑制肝癌的发展，去掉斑螯素中的两个甲基制得的化合物——去甲基斑螯素仍具有相应的疗效，其合成路线如下：已知：①2HCHO+NaOHCH3OH+HCOONa②(Diels-Ald

Question

斑螯素能抑制肝癌的发展，去掉斑螯素中的两个甲基制得的化合物——去甲基斑螯素仍具有相应的疗效，其合成路线如下：            

已知：① 2HCHO+NaOH  CH ₃ OH+HCOONa
②   (Diels-Alder 反应)
③当每个1,3-丁二烯分子与一分子氯气发生加成反应时，有两种产物： 
CH ₂ ClCH=CHCH ₂ Cl；CH ₂ ClCHClCH=CH ₂ 。  
请回答下列问题：
（1）物质A中含有的含氧官能团名称分别为____________；第①步反应中还生成另一产物，此产物的结构简式为___________。
（2）写出H的结构简式___________；第⑤步反应的反应类型是____________。
（3）去甲基斑螯素与X互为同分异构体。X能与FeCl ₃ 溶液发生显色反应,能与Na ₂ CO ₃ 溶液反应生成气体，且其核磁共振氢谱有4个吸收峰。写出满足上述条件的X的一种结构简式 _______________。
（4）结合题中有关信息，写出由 制备丁烯二酸酐  的合成路线流程图_________________（无机试剂任选）。合成路线流程图示例如下：

Answer 1

（1）醛基、醚键 ；
（2）  ；加成反应或还原反应
（3）   
（4）