甲氧普胺（Metoclopramide）是一种消化系统促动力药．它的工业合成路线如下[已知氨基（-NH2）易被氧化剂氧化]：请回答下列问题：（1）已知A物质既能与酸反应又能与碱反应，长期暴

Question

甲氧普胺（Metoclopramide）是一种消化系统促动力药．它的工业合成路线如下[已知氨基（-NH ₂ ）易被氧化剂氧化]：



请回答下列问题：
（1）已知A物质既能与酸反应又能与碱反应，长期暴露在空气中会变质． A物质中所含有的官能团除羧基外还有______、______．
（2）反应④的反应类型为______
（3）反应③的另一种有机产物与新制Cu（OH） ₂ 悬浊液反应的化学方程式为______．
（4）A物质的一种同分异构体H可以发生分子间缩合反应，形成一个含八元环的物质I，则I的结构简式为______；
（5）写出以甲苯为原料合成对氨基苯甲酸：

，模仿以下流程图设计合成路线，标明每一步的反应物及反应条件．（有机物写结构简式，其它原料自选）
已知：Ⅰ、当一取代苯进行取代反应时，使新取代基进入它的邻、对位的取代基：-CH ₃ 、-NH ₂ ；使新取代基进入它的间位的取代基：-COOH、-NO ₂ ；Ⅱ、-NH ₂ 易被氧化；-NO ₂ 可被Fe和HCl还原成-NH ₂ ．

Answer 1

（1）A的分子式为C ₇ H ₇ NO ₃ ，A物质既能与酸反应又能与碱反应，长期暴露在空气中会变质，结合信息Ⅰ、Ⅱ及D的结构可知，A为



，分子中含有羧基、酚羟基、氨基，故答案为：酚羟基；羟基；
（2）由D、E的结构可知，D中苯环上的H原子被Cl原子取代生成D，故反应④属于取代反应，故答案为：取代反应；
（3）C与（CH ₃ ） ₂ CO反应生成D，由D的结构及CH ₃ ） ₂ CO可知，反应还是CH ₃ CHO，与新制氢氧化铜反应生成乙酸、氧化亚铜以水，反应方程式为：CH ₃ CHO+2Cu（OH） ₂

△

CH ₃ COOH+Cu ₂ O↓+2H ₂ O，故答案为：CH ₃ CHO+2Cu（OH） ₂

△

CH ₃ COOH+Cu ₂ O↓+2H ₂ O；
（4）



的一种同分异构体H可以发生分子间缩合反应，H中羧基与氨基处于邻位，通过形成肽键可以形成八元环的物质，故H可以为

等，形成的八元环的物质I为



，故答案为：



；
（5）根据信息反应Ⅰ，甲苯先发生对位硝化反应生成

，再在酸性高锰酸钾条件下氧化生成

，再根据信息反应Ⅱ，最后在Fe/HCl条件下，还原硝基为氨基生成

，合成流程图为：



，
故答案为：



．