氯吡格雷是一种用于抑制血小板聚集的药物，可通过如图方法合成：已知：①；②中氯原子较难水解；③RCHONaCNNH4Cl根据以上信息回答下列问题：

Question

氯吡格雷是一种用于抑制血小板聚集的药物，可通过如图方法合成：

已知：①；②中氯原子较难水解；③RCHO

NaCN

NH4Cl

根据以上信息回答下列问题：
（1）A的名称是___，F中无氧官能团的名称是___．
（2）D的结构简式为___；C分子中最多有___个原子共平面．
（3）写出下列反应的化学方程式：
反应②：___．
（4）已知：CO

ROH

H+

COROH

ROH

H+

COROR
则由乙醇、甲醇为有机原料制备化合物，需要经历的反应类型有___（填写编号）．①加成反应　②消去反应　③取代反应　④氧化反应　⑤还原反应，写出制备化合物的最后一步反应___．
（5）E的同分异构体中，满足下列条件的有___种（不考虑立体异构），其中一种的核磁共振氢谱显示5组峰，且峰面积之比为1：1：2：2：2，请写出其结构简式___．
①结构中含有苯环且存在与F相同的官能团；
②能发生银镜反应，其碱性条件下水解的两种产物也能发生银镜反应．

Answer 1

（1）A为，A的名称是邻氯甲苯，根据F的结构简式可知，F中无氧官能团的名称是氨基和氯原子，
故答案为：邻氯甲苯；氨基和氯原子；
（2）根据上面的分析可知，D为，C为，C分子中最多有14个原子共平面，
故答案为：；14；
（3）反应②为卤代烃在NaOH溶液中水解，生成2个羟基，脱水生成醛基，化学方程式为，
故答案为：；

（4）由乙醇、甲醇为有机原料制备化合物，可以用乙醇发生消去反应生成乙烯，乙烯与溴发生加成反应生成1，2-二溴乙烷，再发生水解反应生成乙二醇，甲醇催化氧化生成HCHO，最后乙二醇与甲醛反应生成，所以需要经历的反应类型有消去反应、加成反应、取代反应、氧化反应、取代反应，制备化合物的最后一步反应为HOCH₂CH₂OH+HCHO

酸

，
故答案为：②①③④③；HOCH₂CH₂OH+HCHO

酸

；
（5）根据E的结构简式，结合条件①结构中含有苯环且存在与F相同的官能团，即含有酯基、氨基、氯原子；②能发生银镜反应，其碱性条件下水解的两种产物也能发生银镜反应，则应为甲酸某酯，且氯原子应连在酯基中醇的碳上，则符合条件的结构为苯环上连有两个基团为HCOOCHCl-、-NH₂，有3种结构，其中一种的核磁共振氢谱显示5组峰，且峰面积之比为1：1：2：2：2，其结构简式为，
故答案为：3；．