氯吡格雷（clopidogrel）是一种用于抑制血小板聚集的药物．以芳香族化合物A为原料合成的路线如下：已知：①，②（1）写出反应C→D的化学方程式，反应类型．（2）写出结构简式．B

Question

氯吡格雷（clopidogrel）是一种用于抑制血小板聚集的药物．以芳香族化合物A为原料合成的路线如下：

已知：①，②
（1）写出反应C→D的化学方程式___，反应类型___．
（2）写出结构简式．B___，X___．
（3）A属于芳香族化合物的同分异构体（含A）共有___种，写出其中与A不同类别的一种同分异构体的结构简式___．
（4）两分子C可在一定条件下反应生成一种产物，该产物分子中含有3个六元环，写出该反应的化学方程式___．
（5）已知：，设计一条由乙烯、甲醇为有机原料制备化合物的合成路线流程图，无机试剂任选．（合成路线常用的表反应试剂A反应条件B…反应试剂反应条件目标产物示方式为：A

反应试剂

反应条件

B…

反应试剂

反应条件

目标产物）

Answer 1

（1）反应C→D是C与甲醇发生酯化反应，化学反应方程式为：+CH₃OH

浓硫酸

△

+H₂O，该反应为取代反应，
故答案为：+CH₃OH

浓硫酸

△

+H₂O；取代反应；
（2）依据所给信息①知，醛能与氰化钠和氯化铵发生发生，在醛基所在的C原子上同时引入官能团-CN和氨基-NH₂，由信息②可以得出-CN在酸性条件下被氧化生成-COOH，故此得出A的结构简式应为：，B应为：，由D生成E，明显是氨基上H原子被取代，即X上的Br原子与H形成HBr，故X为：，故答案为：；；
（3）A属于芳香族化合物的所有同分异构体中含有苯环，官能团不变时，有邻、间、对三种，若官能团发生变化，侧链为为-COCl，符合条件所有的结构简式为、，共四种，其中与A不同类的是，故答案为：4；；
（4）两分子C可在一定条件下反应生成一种产物，该产物分子中含有3个六元环，应是氨基与羧基之间发生脱水反应，两分子C脱去2分子水生成，该反应方程式为：，
故答案为：；
（5）制备化合物，乙烯加成后水解生成乙二醇，甲醇催化氧化生成HCO，结合信息可知最后乙二醇与甲醛反应生成，该反应流程为，故答案为：．