环己酮是如图1种重要的化工原料、有机溶剂．设计下列实验制备环己酮：实验原理利用环己醇可在重铬酸钾溶液中氧化制得（副产物省略）：副产物可能有己二酸（HOOCCH2CH2CH2CH2COOH）等．可

Question

环己酮是如图1种重要的化工原料、有机溶剂．
设计下列实验制备环己酮：
实验原理利用环己醇可在重铬酸钾溶液中氧化制得（副产物省略）：
副产物可能有己二酸（HOOCCH₂CH₂CH₂CH₂COOH）等．可能用到的有关数据如下：

	相对分子量	密度/g•cm-3	熔点/℃	沸点/℃	溶解性
环己醇	100	0.9618	26	161	微溶于水
环己酮	0.8102	0.8102	-45	155.6	微溶于水

制备粗产品：
准确称取10.0g环己醇装于一只大烧杯里，分三次加入6g重铬酸钾和3mL浓硫酸，每加一次都要振摇混匀，并控制反应温度在55～60℃．反应约30min后温度开始下降，再放置15min，其间不断振荡，使反应液呈墨绿色为止．

提纯产品：
步骤1：向反应液中加入适量蒸馏水，按下列装置如2行水蒸气蒸馏．
步骤2：收集所有馏出液，向馏出液中加入饱和食盐水，分液得到有机物．
步骤3：用乙醚萃取水溶液中有机物，将萃取液合并于有机化合物中．
步骤4：将有机混合物再装于下列装置L中，加入适量生石灰，再蒸馏，收集151～155℃馏分，得到产品6.5g．
请回答下列问题：
（1）重铬酸钾是强氧化剂，分批加入的目的是___．制备产品温度控制在55～60℃，应选择的加热方式是___（填“直接加热”或“水浴加热”）．
（2）在提纯产品的步骤3中用乙醚萃取水溶液中有机物，其目的是___．
（3）在分馏中，如果用烧杯替代T仪器，产率可能会___（ 填“偏高”“偏低”或“无影响”，下同），如果用氯化钙替代生石灰，产率可能会___，如果温度计水银球高于支管口，产率可能会___．
（4）在实验过程中，是先___后___（填“A”或“B”，A为加热酒精灯，B为通冷凝水），冷凝管中进水口是___（填“a”或“b”），加热之前，应在L烧瓶中加入几块碎瓷片，其目的是___．
（5）设计一个简单实验证明含少量环己醇杂质的产品中是否有己二酸：___（写出步骤、现象和结论）．
（6）根据上述数据，计算本实验产率为___．
A.65.0%            B.66.3%          C.68.6%          D.70.2%

Answer 1

（1）环己醇在重铬酸钾溶液中被氧化成环己酮，重铬酸钾溶液较多时也可氧化成己二酸，所以重铬酸钾要分批加入；根据实验温度控制在55～60℃，所以可以用水浴的加热方式，
故答案为：减少副产物生成；水浴加热；
（2）环己酮微溶于水，所以在水溶液中有少量的环己酮，用乙醚萃取水溶液中有机物，可以减少产品损失，
故答案为：减少产品损失；
（3）烧杯口较大，部分环己酮能挥发，产率可能会偏低；生石灰能与副产物己二酸、水等反应，使这些物质不能被蒸馏出来，而氯化钙不能与己二酸反应，吸收的水在加热时也容易失去，所以如果用氯化钙替代生石灰，产率可能会偏高，温度计水银球高于支管口，蒸出的物质沸点偏高，蒸出的物质会增多，产率可能会偏高，
故答案为：偏低；偏高；偏高；
（4）为减少产物的损失，应先通冷凝水再加热，逆流冷却效果好，所以冷凝管中进水口是b，碎瓷片可以防止液体瀑沸，
故答案为：B； A；b； 防液体暴沸；
（5）根据己二酸能使碳酸氢钠溶液产生气泡，检验己二酸的存在，实验方案为取产品于试管，加入蒸馏水，再加入碳酸氢钠溶液，弱产生气泡，则含有己二酸．否则，不含己二酸，
故答案为：取产品于试管，加入蒸馏水，再加入碳酸氢钠溶液，弱产生气泡，则含有己二酸．否则，不含己二酸；
（6）10.0g环己醇的物质的量为(10.0)/(100)mol=0.1mol，生成的环己酮的物质的量为0.1mol，其质量为0.1×98g=9.8g，所以环己酮的产率=(实际产量)/(理论产量)×100%=(6.5g)/(9.8g)×100%=66.3%，故选B．