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药物菲那西汀的一种合成路线如图:(已知B酸化后可以使FeCl3溶液显色)(1)菲那西汀的分子式为.(2)①∽⑥反应过程中在苯环上发生取代反应的是.(3)B的结构简式为;(4
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药物菲那西汀的一种合成路线如图:(已知B酸化后可以使FeCl3溶液显色)
(1)菲那西汀的分子式为 ___.
(2)①∽⑥反应过程中在苯环上发生取代反应的是 ___.
(3)B的结构简式为 ___;
(4)写出下列反应的化学方式程式:反应⑤ ___;菲那西汀的水解 ___.
(5)菲那西汀有很多种同分异构体,符合下列条件的同分异构体共 ___种.
①含有苯环且苯环上只有对位的两个取代基 ②苯环上含有氨基 ③能水解,水解产物能发生银镜反应
(6)菲那西汀的另一种同分异构体,其含有苯环且苯环上只有对位的两个取代基,两个取代基含有相同相同的碳原子数,其还含有α-氨基酸的结构.写出这种同分异构体产生的高聚物的结构简式 ___.3
(1)菲那西汀的分子式为 ___.
(2)①∽⑥反应过程中在苯环上发生取代反应的是 ___.
(3)B的结构简式为 ___;
(4)写出下列反应的化学方式程式:反应⑤ ___;菲那西汀的水解 ___.
(5)菲那西汀有很多种同分异构体,符合下列条件的同分异构体共 ___种.
①含有苯环且苯环上只有对位的两个取代基 ②苯环上含有氨基 ③能水解,水解产物能发生银镜反应
(6)菲那西汀的另一种同分异构体,其含有苯环且苯环上只有对位的两个取代基,两个取代基含有相同相同的碳原子数,其还含有α-氨基酸的结构.写出这种同分异构体产生的高聚物的结构简式 ___.3
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答案和解析
(1)由菲那西汀的结构简式,可知其分子式是C1010H1313NO22,故答案为:C1010H1313NO22;
(2)反应①是苯的磺化反应,属于取代反应,反应②是酸与酸式盐的复分解反应;对比反应③的反应物、反应④的产物结构可知,反应中中-SO33Na为-OH取代生成苯酚,苯酚再与氢氧化钠反应生成B为苯酚钠,反应④是取代反应,但是不是发生在苯环上,反应⑤是苯环上硝化反应,属于取代反应,反应⑥是硝基被还原为氨基,因此在这些在苯环上发生取代反应的是①③⑤,故答案为:①③⑤;
(3)对比反应③的反应物、反应④的产物结构可知,反应中中-SO33Na为-OH取代生成苯酚,苯酚再与氢氧化钠反应生成B为苯酚钠,结构简式为:,
故答案为:;
(4)反应⑤是苯环上硝化反应,反应方程式为:,
分子中含有肽键,在硫酸催化下水解得到和CH33COOH,反应方程式为:,
故答案为:;;
(5)合条件的菲那西汀的同分异构体:能水解且水解产物能发生银镜反应,含有甲酸形成的酯基,苯环上含有氨基,并且2个取代基处于对位,它们分别是:、、、、,故答案为:5;
(6)菲那西汀的同分异构体中,含苯环且只有对位两个取代基,两个取代基含有相同碳原子数,且含有α-氨基酸结构,其结构是,这种同分异构体缩聚后高分子产物的结构简式是,故答案为:.
(2)反应①是苯的磺化反应,属于取代反应,反应②是酸与酸式盐的复分解反应;对比反应③的反应物、反应④的产物结构可知,反应中中-SO33Na为-OH取代生成苯酚,苯酚再与氢氧化钠反应生成B为苯酚钠,反应④是取代反应,但是不是发生在苯环上,反应⑤是苯环上硝化反应,属于取代反应,反应⑥是硝基被还原为氨基,因此在这些在苯环上发生取代反应的是①③⑤,故答案为:①③⑤;
(3)对比反应③的反应物、反应④的产物结构可知,反应中中-SO33Na为-OH取代生成苯酚,苯酚再与氢氧化钠反应生成B为苯酚钠,结构简式为:,
故答案为:;
(4)反应⑤是苯环上硝化反应,反应方程式为:,
分子中含有肽键,在硫酸催化下水解得到和CH33COOH,反应方程式为:,
故答案为:;;
(5)合条件的菲那西汀的同分异构体:能水解且水解产物能发生银镜反应,含有甲酸形成的酯基,苯环上含有氨基,并且2个取代基处于对位,它们分别是:、、、、,故答案为:5;
(6)菲那西汀的同分异构体中,含苯环且只有对位两个取代基,两个取代基含有相同碳原子数,且含有α-氨基酸结构,其结构是,这种同分异构体缩聚后高分子产物的结构简式是,故答案为:.
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