上海世博会英国馆--种子圣殿，由六万多根透明的亚克力[其分子式是（C5H8O2）]杆构建而成．某同学从提供的原料库中选择一种原料X，设计合成高分子亚克力的路线如图所示：原料库：已知

Question

上海世博会英国馆--种子圣殿，由六万多根透明的亚克力[其分子式是（C₅H₈O₂）]杆构建而成．某同学从提供的原料库中选择一种原料X，设计合成高分子亚克力的路线如图所示：

原料库：
已知：①不易被氧化成羧酸
②不易被氧化成醛或酮
③
（R、R′、R″表示羟基）
请回答：
（1）原料X是______（选填序号字母）．
（2）②的反应条件是______；⑧的反应类型是______；D中官能团的名称______．
（3）⑦的化学方程式是______．
（4）C有多种同分异构体，其中分子中含有“”结构的共有______种．
（5）某同学以丙烯为原料设计了合成中间体D的路线：丙烯

HBr

…→D，得到D的同时也得到了另一种有机副产物M，请你预测M可能的结构简式是______．

Answer 1

由E→F可确定E中含有-COOH，由F→（C₅H₈O₂）_n可知E、F中含有C=C官能团，且E的分子式为C₄H₆O₂，应为不饱和酸，则应为，结合信息可知反应流程应为，
（1）由以上分析可知X为c，故答案为：c；
（2）由以上图示可知，②的反应条件是NaOH水溶液，加热；
观察E、F可知，由于反应没有脱去小分子，分子组成上没有变化，反应⑧应为加聚反应；
D为，含有羧基和羟基，
故答案为：NaOH水溶液、加热；加聚反应；羧基、羟基； 
（3）反应⑦为和甲醇发生酯化反应，方程式为，
故答案为：；
（4）C为，对应的同分异构体中含有的为酸或酯，酸有CH₃CH₂CH₂COOH和CH₃CH（CH₃）COOH，共2种；酯有HCOOCH2CH₂CH₃、HCOOCH（CH₃）₂、CH₃CHOOCH₂CH₃、CH₃CH₂COOCH₃，共4种，故共6种，
故答案为：6；
（5）以丙烯为原料设计了合成中间体D可能发生的副反应为，得到的副产品为CH₃CH₂CH（OH）COOH，
故答案为：CH₃CH₂CH（OH）COOH．