A是一种军用催泪弹的主要成分．经分析A的相对分子质量为161，除含有C、H元素外，它还含有一种卤族元素，分子中只含有一个甲基．化合物A～H的转化关系如下图所示，其中足量的新制Cu（OH

Question

A是一种军用催泪弹的主要成分．经分析A的相对分子质量为161，除含有C、H元素外，它还含有一种卤族元素，分子中只含有一个甲基．化合物A～H的转化关系如下图所示，其中足量的新制Cu（OH）₂悬浊液与1mol C反应可生成1mol Cu₂O 和1mol D，B₁和B₂互为同分异构体，B₁的摩尔质量80g/mol；G₁和G₂互为同分异构体，二者的核磁共振氢谱均只有两种氢环境，G₁无甲基．

已知：①

[O3]

+
②一个碳原子上连有两个碳碳双键的结构（-C=C=C-）不稳定．
请完成下列问题
（1）A中官能团的名称___
（2）①～⑥反应中属于取代反应的是___；A的结构简式：___
（3）反应④的化学方程式：___
（4）写出C与新制Cu（OH）₂反应的方程式：___
（5）一定条件下H能够生成高分子化合物，写出反应的方程式___
（6）符合下列条件的E的同分异构体共有___种．
①含有三个甲基；②能与NaHCO₃反应；③-OH、-Br不连在同一个碳原子上．

Answer 1

A最终生成F中有6个C原子、含有1个Br原子，故A中含有6个C原子、1个Br原子，其余为H原子，H原子个数为161-80-6×12=9，A的分子式为C₆H₉Br．因其臭氧化后的产物只有一种，故A应是环状化合物，因分子结构中只有一个-CH₃，故A为不饱和五元环状物，又由A的臭氧化后的产物C与Cu（OH）₂反应的比例关系知C分子中只有一个醛基，故A中甲基连在其中的一个不饱和碳原子上，再结合题目中提供的结构信息知，A结构为 ，根据题中信息可知A发生氧化后生成C，C为，C氧化为D，再与氢气发生加成反应、酸性条件下得到E，故D为，E为HOOCCH₂CHBrCH₂CH（OH）CH₃，E发生酯化（取代）反应生成F，则F为，B₁是A的消去产物，其分子式为C₆H₈，B₂臭氧化后得到G₁和G₂互为同分异构体，二者的核磁共振氢谱均只有两种氢环境，G₁无甲基，则B₂为，G₁为OHC-CH₂-CHO，G₂为OHCCOCH₃，由转化关系可知H为HOOCCH（OH）CH₃，
（1）由上述分析可知，A为，含有官能团为溴原子和碳碳双键，
故答案为：溴原子和碳碳双键；
（2）由上述分析可知，）①～⑥反应中属于取代反应的是④，A为，
故答案为：④；；
（3）反应④的化学方程式：HOOCCH₂CHBrCH₂CH（OH）CH₃+H₂O，
故答案为：HOOCCH₂CHBrCH₂CH（OH）CH₃+H₂O；
（4）C为，OHCCH₂CHBrCH₂COCH₃ 与新制Cu（OH）₂悬浊液 反应的方程式为：+2Cu（OH）₂+NaOH

△

+Cu₂O↓+3H₂O，
故答案为：+2Cu（OH）₂+NaOH

△

+Cu₂O↓+3H₂O；
（5）H在一定条件下生成高聚物的反应方程式为：，
故答案为：；
（6）E的同分异构体符合条件：①含有三个甲基；②能与NaHCO₃ 反应，含有-COOH；③-OH、-Br连在同一个碳原子上，则符合条件的E的同分异构体为：，共2种，
故答案为：2．