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有机物A的分子式为C9H10O2,A在光照条件下生成一溴代物B,B~K十种有机物之间发生的转化关系如下:其中J物质与氯化铁溶液能发生显色反应,且环上的一元取代物只有两种结构.已知:①当

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有机物A的分子式为C9H10O2,A在光照条件下生成一溴代物B,B~K十种有机物之间发生的转化关系如下:

其中J物质与氯化铁溶液能发生显色反应,且环上的一元取代物只有两种结构.
已知:①当羟基与双键碳原子相连时,易发生如下转化:RCH=CHOH→RCH2CHO;
②-ONa连在烃基上不会被氧化.
请回答下列问题:
(1)写出G的结构简式:______.
(2)F与H中具有相同的官能团,其名称为______.
(3)上述变化中属于水解反应的是______(填反应编号).
(4)写出下列反应的化学方程式:
反应①:______,J与碳酸氢钠溶液反应:______.
(5)同时符合下列要求的A的同分异构体有______种.
Ⅰ.含有苯环
Ⅱ.能发生银镜反应和水解反应
其中核磁共振氢谱有5个吸收峰且1mol该同分异构体能与1mol NaOH反应,其结构简式为:______.
▼优质解答
答案和解析
由G的加聚产物可知G为CH3COOCH=CH2,G在氢氧化钠水溶液、加热条件下生成F与C,F氧化生成E,E与氢氧化溶液反应生成C,故C为羧酸盐,且F、E、C含有相同的碳原子数目为2,故C结构简式为CH3COONa,故F为CH3CHO(CH2=CHOH不稳定),E为CH3COOH,有机物A的分子式为C9H10O2,不饱和度为
2×9+2-10
2
=5,结合J物质与氯化铁溶液能发生显色反应,可知A含有1个苯环,A在光照条件下生成一氯代物B,B在氢氧化钠水溶液、加热条件下生成C与D,D含有连续氧化生成J,D含有醇羟基,A含有1个酯基,A在光照条件下生成的一氯代物B,A含有烃基,结合J环上的一元取代物只有两种结构,故A为,B为,D为,H为,I为,J为,K为
(1)由上述分析可知,G为CH3COOCH=CH2,故答案为:CH3COOCH=CH2
(2)F为CH3CHO,H为,二者含有相同官能团为醛基,故答案为:醛基;
(3)反应①是在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成CH3COONa与,属于取代反应,注意同时发生中和反应,
反应②是发生氧化反应生成
反应③是发生氧化反应生成
反应④是与硫酸发生复分解反应生成
反应⑤是CH3COOH与氢氧化钠发生中和反应生成CH3COONa,
反应⑥是CH3COOCH=CH2在氢氧化钠水溶液、加热条件下生成CH3CHO与CH3COONa,属于取代反应,同时发生中和反应等,
故答案为:①⑥;
(4)反应①是在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成CH3COONa与,反应方程式为:
+3NaOHCH3COONa++NaBr+H2O;
J与碳酸氢钠溶液反应为:+NaHCO3+CO2↑+H2O,

故答案为:+3NaOHCH3COONa++NaBr+H2O;
+NaHCO3+CO2↑+H2O;
(5)A为,同时符合下列要求的A的同分异构体:
Ⅰ.含有苯环;Ⅱ.能发生银镜反应和水解反应,应是甲酸形成的酯,
若有1个侧链,为-CH2CH2OOCH、-CH(CH3)OOCH,有2种,
若有2个侧链,为-CH3、-CH2OOCH,有邻、间、对3种,2个侧链为-CH2CH3、-OOCH,有邻、间、对3种,
若有3个侧链,为2个-CH3、1个-OOCH,2个-CH3为邻位时,-OOCH有2种位置,若2个-CH3为间位时,-OOCH有3种位置,若2个-CH3为对位时,-OOCH有1种位置,
故符合条件的同分异构体共有:2+3+3+2+3+1=14种,
其中核磁共振氢谱有5个吸收峰且1mol该同分异构体能与1mol NaOH反应,应是甲酸与醇形成的酯,故符合条件的的同分异构体为:
故答案为:14;