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应用苯胺为原料进行苯环上一些取代反应是,为什么常先进行乙酰化
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应用苯胺为原料进行苯环上一些取代反应是,为什么常先进行乙酰化
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答案和解析
1.氨基是很活泼的基团,极容易被氧化,甚至在空气中都可以被氧化;
2.氨基是具有强给电子效应的活化基团,会大幅提高苯环上亲电反应取代反应的活性,使之不能停留在一取代的阶段而是发生多取代.例如苯胺和溴的反应就会直接生成三溴苯胺.
而乙酰化后,乙酰氨基比较稳定,是中等强度的活化基团,即可以保证取代反应速率,又可以使取代停留在一取代,并且不改变氨基的定位效应.所以常使用乙酰化的方法来保护氨基.
2.氨基是具有强给电子效应的活化基团,会大幅提高苯环上亲电反应取代反应的活性,使之不能停留在一取代的阶段而是发生多取代.例如苯胺和溴的反应就会直接生成三溴苯胺.
而乙酰化后,乙酰氨基比较稳定,是中等强度的活化基团,即可以保证取代反应速率,又可以使取代停留在一取代,并且不改变氨基的定位效应.所以常使用乙酰化的方法来保护氨基.
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