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过氧化物是怎样影响不对称加成的,反应机理
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过氧化物是怎样影响不对称加成的,反应机理
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过氧化物加成的机理其实与普通的加成机理是一样的,都是生成稳定的中间体.普通的马氏加成是离子加成,双键首先结合阳离子生成碳正离子自由基,然后碳正离子结合亲核试剂得到产物.譬如说溴化氢的加成,就是先结合氢离子形成碳正离子,然后正离子结合溴离子； 而过氧化物的反马氏加成则有少许不同,它利用了过氧化物中氧-氧键的不稳定性,是过氧化物首先均裂为初级氧自由基,然后引发次级自由基,然后与双键加成.譬如说溴化氢可以被过氧化物引发为溴自由基,然后溴自由基和双键加成形成稳定的碳自由基中间体,最后结合氢,得到产物.两者形成不同的加成产物的原因可以简单地理解为一个先上氢,另一个先上溴,而两者上的位置又是一样的,从而形成不同的加成产物.
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