对溴甲苯是重要的化工原料。工业用液溴、甲苯与1-丙醇共热联合制备对溴甲苯和1-溴丙烷，符合绿色化学的要求。实验室模拟的合成流程和相关数据如下：已知：甲苯与溴

Question

对溴甲苯是重要的化工原料。工业用液溴、甲苯与1-丙醇共热联合制备对溴甲苯和1-溴丙烷，符合绿色化学的要求。实验室模拟的合成流程和相关数据如下：

已知：甲苯与溴在有水存在时能反应。

物质	甲苯	1-丙醇	1-溴丙烷
沸点℃	110.8	97.2	71
物质	对溴甲苯	邻溴甲苯
沸点℃	184.3	181.7

（1）实验室液溴存放试剂瓶里时应密闭保存，同时需要在瓶中加_____，以减少挥发。

（2）25℃恒温搅拌至溴的颜色完全褪去时完成甲苯的溴代反应，搅拌的目的是__________；加入水的作用是： ___________________。

（3）加热搅拌操作中加入浓硫酸，搅拌，完成1-丙醇的取代反应，加入浓硫酸的作用是______。

（4）操作Ⅰ的名称是___________，操作Ⅱ的名称               ；洗涤操作应在_________(填写仪器名称)中进行。

（5）分离出的水溶液中含HBr、H2SO4和Fe3+离子，同学甲为测定溶液的氢离子浓度将水溶液稀释定容至1000mL，取20.00mL，加入几滴甲基橙作指示剂，用一定浓度的NaOH溶液滴定，但是同学乙认为无需加入指示剂，也能完成滴定，同学乙提出这一观点的理由是_________。同学丙欲利用氧化还原的原理滴定Fe3+浓度，另取20.00mL，用0.1000mol/L的标准的碘化钾溶液滴定，可以用          做指示剂。

Answer 1

【知识点】有机物的合成、物质分离和提纯的方法和基本操作综合应用
【答案解析】（1）水 （2）使互不相容的液体充分混合，吸收反应生成的HBr 气体 （3）催化剂（4）分液，蒸馏，分液漏斗（5）滴定终点时，有Fe(OH)3红褐色沉淀生成，可以指示滴定终点， KSCN
解析：
（1）液溴为深红棕色液体，易挥发，为减少挥发，可用水封的方法保存； （2）反应生成溴化氢，溴化氢易溶于水，水可起到吸收溴化氢的作用，为保证充分接触而反应，应不断搅拌；（3）浓硫酸起到催化剂的作用，为提高氢溴酸和1-丙醇的利用（转化）率，加热微沸2小时，使之充分反应；（4）将水溶液与互不相溶的有机物分离，可用分液漏斗进行分液操作，洗涤时也在分液漏斗中进行，得到分离的目的；操作Ⅱ是分离液态混合物，操作名称是蒸馏；（5）滴定终点时，有Fe（OH）3红褐色沉淀生成，可以指示滴定终点，所以无需加入指示剂，也能完成滴定；滴定Fe3+浓度时，可以用KSCN做指示剂，红色褪去为滴定终点。
【思路点拨】本题以有机合成为载体，综合考查物质的分离、提纯，为高考常见题型，侧重于学生的分析能力和实验能力的考查，难度中等，注意把握实验的原理和操作注意事项。