呋喃甲酸是抗菌素的一种，在食品工业中用作防腐剂，也用作涂料添加剂、医药、香料等的中间体，可用呋喃甲醛制备，其实验原理和制备步骤如下：步骤③提纯过程：溶解→活性炭脱色→

Question

呋喃甲酸是抗菌素的一种，在食品工业中用作防腐剂，也用作涂料添加剂、医药、香料等的中间体，可用呋喃甲醛制备，其实验原理和制备步骤如下：

步骤③提纯过程：溶解→活性炭脱色→趁热过滤→冷却结晶→抽滤→洗涤→干燥．
已知：①呋喃甲酸在100℃升华，133℃熔融，230-232℃沸腾，并在此温度下脱羧；
②呋喃沸点为31-32℃，易溶于水；
③无水氯化钙能与醇形成复合物．
（1）步骤①的关键是控制温度，其措施有：磁力搅拌、___和___．
（2）步骤②中干燥所使用的干燥剂可选用___．
A．98%浓硫酸    B．无水硫酸镁     C．无水碳酸钠     D．无水氯化钙
（3）呋喃甲酸在A、B、C三种溶剂中的溶解度（s）随温度变化的曲线如图1所示：
步骤③提纯时，合适的溶解溶剂是___，其理由___．抽滤的优点是___．
（4）利用呋喃甲酸可以制取八甲基四氧杂夸特烯如图2和图3．
①仪器a的名称：___，装置b的作用：___，
②脱羧装置中用冰盐浴的目的是___；
③确定产品为八甲基四氧杂夸特烯，可通过测定沸点，还可采用的检测方法有___．
④若用4.5g呋喃甲酸制取得到了0.5g八甲基四氧杂夸特烯（M=432g•mol^-1），则产率为___（保留4位有效数字）

Answer 1

（1）制备呋喃甲酸反应△H<0，为放热反应，呋喃甲酸在100℃升华，133℃熔融，230-232℃沸腾，并在此温度下脱羧，制备呋喃甲酸需保持温度为8℃-12℃，温度过高会降低其产率，反应温度较高，控制温度可用冷水浴法；搅拌也可以散热控制温度，所以还可用磁力搅拌的方法，让反应速率减小控制温度，所以可用缓慢滴加NaOH溶液的方法，
故答案为：冷水浴；缓慢滴加NaOH溶液；
（2）步骤②中有机层为呋喃甲醇，醇易被浓硫酸氧化，呋喃甲醇遇酸易聚合并发生剧烈爆炸，氯化钙在醇和醚中会有一定的溶解度，如果用作干燥剂，就会有残留到提取液中，所以不选，可选用无水硫酸镁或无水碳酸钠作干燥剂，
故答案为：BC；
（3）由溶解度曲线可知：呋喃甲酸在A、B、C三种溶剂中的溶解度：在溶剂物质A、B中的溶解度随温度的升高而增大，且在A中溶解度随温度变化大，在溶剂物质c中的溶解度随温度的升高而减小，步骤③提纯过程：溶解→活性炭脱色→趁热过滤，所以选择合适的溶解溶剂是A，抽滤的优点是：过滤和洗涤速度加快，母液和晶体分离较完全，且产品易干燥，
故答案为：A；随温度升高溶解度增加较快；过滤和洗涤速度加快，母液和晶体分离较完全，且产品易干燥；
（4）①根据仪器的特征，仪器a为圆底烧瓶，装置b中碱石灰是碱性干燥剂，而呋喃易溶于水，所以装置图中装置b的作用是吸收生成的CO₂；防止水蒸气进入，溶入呋喃，
故答案为：圆底烧瓶；防止水蒸气进入，溶入呋喃；
②由于呋喃易挥发，冰浴可以降低温度减少挥发，提高产率，
故答案为：呋喃易挥发，冰浴减少挥发，提高产率；
③检验有机物结构的方法可以是核磁共振氢谱和红外光谱等，
故答案为：检测产品的核磁共振氢谱和红外光谱等；
④根据图3呋喃甲酸制取八甲基四氧杂夸特烯的方程式可知：4mol呋喃甲酸～4mol呋喃～1mol八甲基四氧杂夸特烯，4.5g呋喃甲酸的物质的量为：(4.5g)/(112g/mol)，制得的八甲基四氧杂夸特烯物质的量为：(4.5g)/(112g/mol)×(1)/(4)，其质量为：：(4.5g)/(112g/mol)×(1)/(4)×432g/mol，则产率为(0.5g)/((4.5g)/(112g/mol)×(1)/(4)×432g/mol)≈11.52%，
故答案为：11.52%．