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某化合物分子式为C6H12O(A),还原后得C6H14O(B).A能与羟胺反应,但不能和饱和亚硫酸氢钠发生反应.B和浓H2SO4共热得C6H12(C),C经臭氧化和还原性水解后得丙酮与丙醛.试推测A、B、C的结构式.

题目详情
某化合物分子式为C6H12O(A),还原后得C6H14O(B).A能与羟胺反应,但不能和饱和亚硫酸氢钠发生反应.B和浓H2SO4共热得C6H12(C),C经臭氧化和还原性水解后得丙酮与丙醛.试推测A、B、C的结构式.
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答案和解析
A:CH3CH2COCH(CH3)2(2-甲基-3-戊酮)
1、与羟氨:CH3CH2COCH(CH3)2+NH2OH-->CH3CH2C(NOH)CH(CH3)2
2、加氢(还原):CH3CH2COCH(CH3)2+H2-->CH3CH2CH(OH)CH(CH3)2 (B)
3、脱水(与浓硫酸反应):CH3CH2CH(OH)CH(CH3)2-->CH3CH2CH=C(CH3)2 (C)
4、臭氧化,CH3CH2CH=C(CH3)2(1、O3 2、Zn/HCl)-->CH3COCH3 (丙酮)+
CH3CH2CHO (丙醛)