分子式为C10H10O3的苯环,含一个-COOH,一个–CHO,请问它的同分异构体是哪些?怎么才不写漏?

Question

分子式为C10H10O3的苯环,含一个 -COOH,一个 –CHO,请问它的同分异构体是哪些?怎么才不写漏?

Answer 1

C10H10O3
不饱和度=(10*2+2-10)/2=6
苯环4个,羧基1个,醛基1个,刚好6个
所以该物质中除上述结构以外不存在其他不饱和键
苯环6个C,羧基1个C,醛基1个C,共8个
列出所有可能的取代基以及考虑在苯环上的取代位置就可以找出有多少同分异构体.
一、1个取代基
-CH2-CH(CHO)-COOH
-C(CHO)(COOH)-CH3
-CH(CHO)-CH2-COOH
-CH(COOH)-CH2-CHO
共有4种可能的结构
二、2个取代基：
-COOH,-CH2-CH2-CHO
-COOH,-CH(CH3)-CHO
-CH2-COOH,-CH2-CHO
-CH2-CH2-COOH,-CHO
-CH(CH3)-COOH,-CHO
共有5种可能的取代基组合,在苯环上的取代位置有3种,所以该分类下共有15种可能结构
三、3个取代基
-COOH,-CHO,-CH2-CH3
-COOH,-CH2-CHO,-CH3
-CH2-COOH,-CHO,-CH3
共有3种可能的取代基组合,在苯环上的取代位置有10种,所以该分类下共有30种可能结构
四、4个取代基
-COOH,-CHO,-CH3,-CH3
在苯环上的取代位置有12种,所以该分类下共有12种可能结构
同分异构体共有：4+15+30+12=61种