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现有分子式为C10H10O2Br2的芳香族化合物X,X中苯环上有四个取代基,苯环上的一氯代物只有一种,其核磁共振氢谱图中有四个吸收峰,吸收峰的面积比为1:2:6:1,在一定条件下可发生下述
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现有分子式为C10H10O2Br2的芳香族化合物X,X中苯环上有四个取代基,苯环上的一氯代物只有一种,其核磁共振氢谱图中有四个吸收峰,吸收峰的面积比为1:2:6:1,在一定条件下可发生下述一系列反应,其中C能发生银镜反应,E遇FeCl3溶液显色且能与浓溴水反应.已知:
①在稀碱溶液中,连在苯环上的溴原子不易发生水解
②两个羟基同时连在同一碳原子上的结构是不稳定的,它将自动发生脱水反应,如CH3CH(OH)2→CH3CHO+H2O
![](http://hiphotos.baidu.com/zhidao/pic/item/9f2f070828381f30219df72baa014c086f06f0a8.jpg)
回答下列问题:
(1)H的分子式是______.
(2)C的结构简式为______.I的结构简式为______.
(3)H→I反应类型是______.
(4)E不易发生的化学反应类型有______(选填序号).
A.取代反应 B.消去反应 C.氧化反应 D.银镜反应
(5)下列有关D物质的叙述中不正确的是______(选填序号).
A.D物质不能与碳酸钠反应
B.D物质苯环上有四个取代基
C.D物质具有氧化性,可还原生成二元醇
D.D物质不是芳香族化合物
(6)写出下列反应的化学方程式:
①X与足量稀NaOH溶液共热的化学方程式:______.
②F→H的化学方程式:![](http://hiphotos.baidu.com/zhidao/pic/item/bd315c6034a85edf68377e924a540923dc5475cc.jpg)
+H2O![](http://hiphotos.baidu.com/zhidao/pic/item/bd315c6034a85edf68377e924a540923dc5475cc.jpg)
+H2O.
①在稀碱溶液中,连在苯环上的溴原子不易发生水解
②两个羟基同时连在同一碳原子上的结构是不稳定的,它将自动发生脱水反应,如CH3CH(OH)2→CH3CHO+H2O
![](http://hiphotos.baidu.com/zhidao/pic/item/9f2f070828381f30219df72baa014c086f06f0a8.jpg)
回答下列问题:
(1)H的分子式是______.
(2)C的结构简式为______.I的结构简式为______.
(3)H→I反应类型是______.
(4)E不易发生的化学反应类型有______(选填序号).
A.取代反应 B.消去反应 C.氧化反应 D.银镜反应
(5)下列有关D物质的叙述中不正确的是______(选填序号).
A.D物质不能与碳酸钠反应
B.D物质苯环上有四个取代基
C.D物质具有氧化性,可还原生成二元醇
D.D物质不是芳香族化合物
(6)写出下列反应的化学方程式:
①X与足量稀NaOH溶液共热的化学方程式:______.
②F→H的化学方程式:
![](http://hiphotos.baidu.com/zhidao/pic/item/bd315c6034a85edf68377e924a540923dc5475cc.jpg)
浓硫酸 |
△ |
![](http://hiphotos.baidu.com/zhidao/pic/item/9358d109b3de9c823ede793e6f81800a18d843cc.jpg)
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浓硫酸 |
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▼优质解答
答案和解析
A能连续被氧化,则A是醇,B是醛,C是羧酸,C能发生银镜反应,则C是甲酸或二甲酸,X水解生成C和D,且X中只含2个氧原子,所以C是HCOOH,B是HCHO,A是CH3OH;
D能与新制氢氧化铜反应,说明D中含有醛基,E遇FeCl3溶液显色,说明E中含有酚羟基,由于在稀碱溶液中,连在苯环上的溴原子不易发生水解,说明X中酯基为甲酸与酚形成的,即存在HCOO-,两个羟基同时连在同一碳原子上的结构是不稳定,会发生脱水反应,说明存在-CHBr2,芳香族化合物X,其苯环上的一溴代物只有一种,说明X中苯环上只有一类氢原子,其核磁共振氢谱图中有四个吸收峰,说明含有4种氢原子,吸收峰的面积比为1:2:6:1,可以确定X含有2个甲基,结合E能与能与浓溴水反应,故HCOO-基团的邻、对位位置有H原子,综上分析可推知X的结构简式为:
,X水解然后酸化得D,D的结构简式为:
,D被氧化生成E,E的结构简式为:
,E和氢气发生加成反应生成F,F的结构简式为:
,F发生缩聚反应生成G,G的结构简式为:
,H能使溴水褪色,应是F在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成H,故H为
,H能发生加聚反应生成I,I的结构简式为:
,
(1)根据分析可知,H的结构简式为
,则H的分子式为:C9H14O2,
故答案为:C9H14O2;
(2)C的结构简式为:HCOOH,I的结构简式为:
,
故答案为:HCOOH;
;
(3)H为
,H能发生加聚反应生成I:
,
故答案为:加聚反应;
(4)E的结构简式为:
,
A.E含有酚羟基和甲基,能发生取代反应,故A错误;
B.根据E的结构简式可知,E不能发生消去反应,故B正确;
C.E是有机物能氧化反应,且酚羟基易被氧化,故C错误;
D.E分子中不含醛基,不能发生银镜反应,故D正确;
故答案为:BD;
(5)D的结构简式为:
,
A.D的结构简式中含有酚羟基,酚羟基的酸性大于碳酸氢根离子,所以苯酚与碳酸钠反应生成碳酸氢钠,故A错误;
B.根据D的结构简式可知,其分子的苯环上有四个取代基,故B正确;
C.醛基能够与氢气反应生成醇,该反应为还原反应,则D物质具有氧化性,可还原生成二元酚,故C错误;
D.D分子中含有苯环,所以D物质是芳香族化合物,故D错误;
故答案为:ACD;
(6)①X含有酯基和溴原子,所以能和氢氧化钠溶液反应,X与足量稀NaOH溶液共热的化学方程式:
,
故答案为:
;
②F为
,在浓硫酸作用下加热反应可以生成H
,反应的化学反应方程式为:![](http://hiphotos.baidu.com/zhidao/pic/item/bd315c6034a85edf68377e924a540923dc5475cc.jpg)
+H2O,
故答案为:![](http://hiphotos.baidu.com/zhidao/pic/item/bd315c6034a85edf68377e924a540923dc5475cc.jpg)
+H2O.
D能与新制氢氧化铜反应,说明D中含有醛基,E遇FeCl3溶液显色,说明E中含有酚羟基,由于在稀碱溶液中,连在苯环上的溴原子不易发生水解,说明X中酯基为甲酸与酚形成的,即存在HCOO-,两个羟基同时连在同一碳原子上的结构是不稳定,会发生脱水反应,说明存在-CHBr2,芳香族化合物X,其苯环上的一溴代物只有一种,说明X中苯环上只有一类氢原子,其核磁共振氢谱图中有四个吸收峰,说明含有4种氢原子,吸收峰的面积比为1:2:6:1,可以确定X含有2个甲基,结合E能与能与浓溴水反应,故HCOO-基团的邻、对位位置有H原子,综上分析可推知X的结构简式为:
![](http://hiphotos.baidu.com/zhidao/pic/item/fcfaaf51f3deb48f56d2216ff31f3a292cf578cc.jpg)
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(1)根据分析可知,H的结构简式为
![](http://hiphotos.baidu.com/zhidao/pic/item/9358d109b3de9c823ede793e6f81800a18d843cc.jpg)
故答案为:C9H14O2;
(2)C的结构简式为:HCOOH,I的结构简式为:
![](http://hiphotos.baidu.com/zhidao/pic/item/9a504fc2d5628535d067a8a393ef76c6a6ef63a8.jpg)
故答案为:HCOOH;
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(3)H为
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故答案为:加聚反应;
(4)E的结构简式为:
![](http://hiphotos.baidu.com/zhidao/pic/item/0823dd54564e92583d46065f9f82d158ccbf4e15.jpg)
A.E含有酚羟基和甲基,能发生取代反应,故A错误;
B.根据E的结构简式可知,E不能发生消去反应,故B正确;
C.E是有机物能氧化反应,且酚羟基易被氧化,故C错误;
D.E分子中不含醛基,不能发生银镜反应,故D正确;
故答案为:BD;
(5)D的结构简式为:
![](http://hiphotos.baidu.com/zhidao/pic/item/5d6034a85edf8db12d5cfcd50a23dd54564e7415.jpg)
A.D的结构简式中含有酚羟基,酚羟基的酸性大于碳酸氢根离子,所以苯酚与碳酸钠反应生成碳酸氢钠,故A错误;
B.根据D的结构简式可知,其分子的苯环上有四个取代基,故B正确;
C.醛基能够与氢气反应生成醇,该反应为还原反应,则D物质具有氧化性,可还原生成二元酚,故C错误;
D.D分子中含有苯环,所以D物质是芳香族化合物,故D错误;
故答案为:ACD;
(6)①X含有酯基和溴原子,所以能和氢氧化钠溶液反应,X与足量稀NaOH溶液共热的化学方程式:
![](http://hiphotos.baidu.com/zhidao/pic/item/38dbb6fd5266d0162ca31e99942bd40734fa35cc.jpg)
故答案为:
![](http://hiphotos.baidu.com/zhidao/pic/item/38dbb6fd5266d0162ca31e99942bd40734fa35cc.jpg)
②F为
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浓硫酸 |
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故答案为:
![](http://hiphotos.baidu.com/zhidao/pic/item/bd315c6034a85edf68377e924a540923dc5475cc.jpg)
浓硫酸 |
△ |
![](http://hiphotos.baidu.com/zhidao/pic/item/9358d109b3de9c823ede793e6f81800a18d843cc.jpg)
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