现有分子式为CnH8O2X2的物质M，可发生如图所示转化：已知：①物质B在质谱分析中，在质谱图显示存在多种质荷比不相同的粒子，其中质荷比最大的为32，物质B在核磁共振氢谱分析中，有两个

Question

现有分子式为C_nH₈O₂X₂的物质M，可发生如图所示转化：

已知：
①物质B在质谱分析中，在质谱图显示存在多种质荷比不相同的粒子，其中质荷比最大的为32，物质B在核磁共振氢谱分析中，有两个吸收峰，吸收峰面积之比为3：1｡
②两个-OH同时连在一个C原子上，结构不稳定，会自动失水，如：

请回答下列问题：（1）n值为___，M中官能团名称为___．
（2）①､③的反应类型：①___，③___．
（3）写出M､E､G的结构简式；M：___；E：___；G：___．
（4）写出下列反应的化学方程式：A→D：___．
（5）符合下列条件的E的同分异构体有___种，
写出其中核磁共振氢谱有五组峰，峰面积之比为1：1：2：2：2的同分异构体的结构简式为___（写一种）．
①能发生水解反应       ②能发生银镜反应      ③遇FeCl₃溶液显紫色．

Answer 1

M和氢氧化钠的水溶液发生水解反应生成A、B和C，C和硝酸酸化的硝酸银溶液反应生成淡黄色沉淀AgBr，则C为NaBr，同时说明M中X元素为Br元素，且M含有酯基．B与氧气在Cu、加热条件下发生催化氧化生成F，B中含有羟基，物质B在质谱分析中质荷比最大的为32，则Mr（B）=32，去掉1个-OH，剩余基团的式量为32-17=15，应是甲基，故B为CH₃OH、F为HCHO，F与乙醛反应得到G，结合G与银氨溶液反应产物结构，可知G为CH₂=CHCHO．可知A中含有羧基，而A能与新制氢氧化铜反应得到D，则A中含有-CHO，A酸化后与氢气反应生成E，E氧化得到对苯二甲酸，而D酸化也得到对苯二甲酸，可推知A为，则E为，D为，由于两个-OH同时连在一个C原子上，结构不稳定，会自动失水，综上分析可知M的结构简式为，
（1）由上述分析可知，M的结构简式为，则n值为9，X为Br元素，
故答案为：9；Br；
（2）反应①属于水解反应，也属于取代反应，反应③属于加成反应，
故答案为：水解反应或取代反应；加成反应；
（3）由上述分析可知，M的结构简式为，E的结构简式为：，G的结构简式为：CH₂=CHCHO，
故答案为：；；CH₂=CHCHO；
（4）A→D的化学方程式为：，
故答案为：；
（5）E为，E的同分异构体符合下列条件①能发生水解反应说明含有酯基，②能发生银镜反应说明含有醛基，③遇FeCl₃溶液显紫色说明含有酚羟基，
则该物质中含有甲酸酯基，如果含有HCOO-、酚-OH和甲基，
如果-OH和-CH₃位于相邻位置，有4种；
如果-OH和-CH₃位于相间位置，有4种；
如果-OH和-CH₃位于相对位置，2种；
如果含有HCOOCH₂-、酚-OH，有3种；
所以符合条件的有13种；
其中核磁共振氢谱有五组峰，峰面积之比为1：1：2：2：2的同分异构体的结构简式为（其中一种），
故答案为：13；（其中一种）．