氯吡格雷（clopidogrel，1）是一种用于抑制血小板聚集的药物，根据原料的不同，该药物的合成路线通常有两条，其中以2-氯苯甲醛为原料的合成路线如下：（1）C→D的反应类型是反应（2）X

Question

氯吡格雷（clopidogrel，1）是一种用于抑制血小板聚集的药物，根据原料的不同，该药物的合成路线通常有两条，其中以2-氯苯甲醛为原料的合成路线如下：

（1）C→D的反应类型是___反应
（2）X的结构简式为___．
（3）两分子C可在一定条件下反应，生成的有机产物分子中含有3个六元环，写出该反应的化学方程式___．
（4）已知：① ②中氯原子较难水解物质A（）可由2-氯甲苯为原料制得，写出以两步制备A的化学方程式___
该合成的第一步主要存在产率低的问题，请写出该步可能存在的有机物杂质的结构简式___
（5）物质C的某种同分异构体G满足以下条件：
①结构中存在氨基；             ②苯环上有两种不同化学环境的氢；
③G能发生银镜反应，其碱性条件下水解的两种产物也能发生银镜反应；
写出符合条件的G的可能的结构简式：___
（6）已知：
写出由乙烯、甲醇为有机原料制备化合物的合成路线流程图（无机试剂任选）．合成路线流程图示例如下：CH₃CH₂OH

浓硫酸

170℃

CH₂=CH₂

Br2

Answer 1

（1）据合成路线图可知，C→D为酯化反应，故答案为：取代；
（2）由D、E的结构可知，D→E发生取代反应，由D、E的结构及X分子式，可知X的结构简式为：，故答案为：；
（3）两分子C可在一定条件下反应生成一种产物，该产物分子中含有3个六元环，应是氨基与羧基之间发生脱水反应，两分子C脱去2分子水生成，该反应方程式为：，
故答案为：；
（4）2-氯甲苯在光照条件下取代，反应方程式为：+2Cl₂

光照

+2HCl，在NaOH的水溶液中水解可生成A，反应方程式为：+2NaOH

水

△

+2NaCl+2H₂O，在光照条件下，发生取代反应时，还可能生成，
故答案为：+2Cl₂

光照

+2HCl；+2NaOH

水

△

+2NaCl+2H₂O；；
（5）G的苯环上有两种不同化学环境的氢且能发生银镜反应，其碱性条件下水解的两种产物也能发生银镜反应说明G是对位取代，分别有氨基和甲酸酯，G为，故答案为：；
（6）乙烯加成后水解生成乙二醇，甲醇催化氧化生成HCHO，最后乙二醇与甲醛反应生成，合成路线流程图为：，
故答案为：．