甲苯可用于合成治疗粘膜溃疡、创面等的镇痛药物苯佐卡因及食用香料F，其合成路线如图：已知：①②Fe/HCl（易被氧化）③KMnO4/H+

Question

甲苯可用于合成治疗粘膜溃疡、创面等的镇痛药物苯佐卡因及食用香料F，其合成路线如图：

已知：
①
②

Fe/HCl

（易被氧化）
③

KMnO4/H+

④苯环上发生取代反应规律：当苯环碳原子连有甲基时，主要在其邻位或对位上引入官能团；当苯环碳原子连有羧基时，主要在其间位上引入官能团．
请回答下列问题：
（1）B分子中含氧官能团的名称是___；试剂a的结构简式为___．
（2）下列关于苯佐卡因合成路线的说法中错误的是___（填字母）
a．步骤①和②可以互换
b．反应①、④属于取代反应
c．反应①的条件为酸性高锰酸钾溶液
d．反应①除主要生成A外，还可能生成     、
（3）质谱图显示试剂b的相对分子质量为58，分子中不含甲基，且为链状结构，b的化学名称是___，写出E与试剂b生成F的化学方程式___．
（4）E有多种同分异构体，符合下列条件的有___种．
①苯环上有三个取代基；②能发生银镜反应，且1mol该有机物生成4mol Ag
写出其中一种核磁共振氢谱有4组吸收峰，且峰面积之比为1：2：2：3的有机物的结构简式___．
（5）参照上述合成路线及信息，根据已有知识，完善下列以甲苯为主要原料制备有机物（）的合成路线（无机试剂任选）．

Answer 1

C和乙醇发生酯化反应生成对氨基苯甲酸乙酯，则C结构简式为，B反应生成对氨基苯甲酸，根据B分子式及C结构简式知，B发生②的反应生成C，则B结构简式为，根据信息④知，A为，则甲苯发生取代反应生成A；
根据信息①知，甲苯发生氧化反应生成D为，D和试剂a反应生成E，a为，质谱图显示试剂b的相对分子质量为58，根据E、F分子式知，b中含有3个C原子，还应该含有1个O原子，则H原子个数为6，所以其分子式为C₃H₆O，分子中不含甲基，且为链状结构，根据E生成F反应条件知，b为醇，该反应为酯化反应，则b结构简式为CH₂=CHCH₂OH，F结构简式为；

（1）通过以上分析知，B结构简式为，B分子中含氧官能团的名称是羧基和硝基；试剂a的结构简式为，
故答案为：羧基和硝基；；
（2）a．如果步骤①和②互换，则苯环上甲基的对位不能发生取代反应，所以不可以互换，故错误；
b．硝化反应、酯化反应、酯的水解反应都属于取代反应，①是硝化反应、④是酯化反应，所以反应①、④属于取代反应，故正确；
c．反应①为硝化反应，需要的条件是浓硫酸作催化剂、加热，故错误；
d．反应①中甲基的邻位和对位能发生取代反应，所以除主要生成A外，还可能生成     、，故正确；
故选ac；
（3）b结构简式为CH₂=CHCH₂OH，b的化学名称是丙烯醇，E与试剂b生成F的化学方程式为，
故答案为：丙烯醇；；
（4）E的同分异构体符合下列条件：
①苯环上有三个取代基；②能发生银镜反应，说明含有醛基，且1mol该有机物生成4mol Ag，结合其氧原子个数知，含有2个-CHO，且还含有一个甲基，
如果两个甲基位于邻位，则有2种同分异构体，
如果两个甲基位于间位，则有3种同分异构体，
如果两个甲基位于对位，则有1种同分异构体，
所以符合条件的有6种同分异构体；
其中一种核磁共振氢谱有4组吸收峰，且峰面积之比为1：2：2：3的有机物的结构简式（任写一种），
故答案为：6；（任写一种）；
（5）甲苯发生硝化反应生成邻硝基甲苯，邻硝基甲苯被酸性高锰酸钾溶液氧化生成邻硝基苯甲酸，邻硝基苯甲酸发生还原反应生成邻氨基苯甲酸，邻氨基苯甲酸发生反应生成，所以其合成路线为，
故答案为：．