乙酰基扁桃酰氯是一种医药中间体．某研究小组以甲苯和乙醇为主要原料，按下列路线合成乙酰基扁桃酰氯．已知：RCHO①NaHSO3②NaCN，RCNH2O

Question

乙酰基扁桃酰氯是一种医药中间体．某研究小组以甲苯和乙醇为主要原料，按下列路线合成乙酰基扁桃酰氯．

已知：RCHO

①NaHSO3

②NaCN

，RCN

H2O/H+

RCOOH，RCOOH

SOCl2

RCOCl

R′OH

RCOOR′
请回答：
（1）D的结构简式___．
（2）下列说法正确的是___．
A．化合物A不能发生取代反应
B．化合物B能发生银镜反应
C．化合物C能发生氧化反应
D．从甲苯到化合物C的转化过程中，涉及到的反应类型有取代反应、加成反应和氧化反应
（3）E+F→G的化学方程式是___．
（4）写出化合物D同时符合下列条件的所有可能的同分异构体的结构简式___．
①红外光谱检测表明分子中含有氰基（-CN）；
②¹H-NMR谱检测表明分子中有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子．
（5）设计以乙醇为原料制备F的合成路线（用流程图表示；无机试剂任选）___．

Answer 1

根据题中各物质转化关系，结合题中信息可知，甲苯在光照条件下与氯气反应生成A为，A发生碱性水解得B为，B发生氧化反应得C为，C发生信息中的反应得D为，D酸性水解得E为，根据F的分子式可知，乙醇氧化成乙酸，乙酸再与SOCl₂发生信息中的反应生成F为CH₃COCl，F和E发生取代反应生成G为，G与SOCl₂反应生成乙酰基扁桃酰氯，
（1）根据上面的分析可知，D的结构简式 为，
故答案为：；
（2）根据乙酰基扁桃酰氯的结构简式可知，其中含有的官能团名称是酯基、羰基、氯原子，
故答案为：酯基、羰基、氯原子；
（3）A．A为，能发生取代反应，故A错误；
B．B为，化合物B不能发生银镜反应，故B错误；
C．C为，化合物C能发生氧化反应，故C正确；
D．从甲苯到化合物C的转化过程中，涉及到的反应类型有取代反应、水解反应和氧化反应，故D错误，
故选C；
（4）F和E发生取代反应生成G为，所以E+F→G的化学方程式是，
故答案为：；
（5）D的结构简式 为，根据条件：①红外光谱检测表明分子中含有氰基（-CN）；②¹H-NMR谱检测表明分子中有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子，即苯环上有两个处于对位的基团，则符合条件的D的结构简式为，
故答案为：；
（6）以乙醇为原料制备F，可以用乙醇氧化成乙酸，乙酸再与SOCl₂发生信息中的反应生成F为CH₃COCl，反应的合成路线为，
故答案为：．