苯甲醛在医药、染料、香料等行业有着广泛的应用。实验室通过图1-5-19所示的流程由甲苯氧化制备苯甲醛。图1-5-19试回答下列问题：(1)Mn2O3氧化甲苯的反应需要不断搅拌，

Question

苯甲醛在医药、染料、香料等行业有着广泛的应用。实验室通过图1-5-19所示的流程由甲苯氧化制备苯甲醛。

图1-5-19

试回答下列问题：

(1)Mn ₂ O ₃ 氧化甲苯的反应需要不断搅拌，搅拌的作用是________。

(2)甲苯经氧化后得到的混合物通过结晶、过滤进行分离。该过程中需将混合物冷却，其目的是____________________________________________________________________。

(3)实验过程中，可循环使用的物质分别为________、________。

(4)实验中分离甲苯和苯甲醛采用的操作Ⅰ是________，其原理是________。

(5)实验中发现，反应时间不同，苯甲醛的产率也不同(数据见下表)。

反应时间/h	1	2	3	4	5
苯甲醛产率/%	76.0	87.5	83.6	72.5	64.8

请结合苯甲酸的结构，分析当反应时间过长时，苯甲醛产率下降的原因__________________

_____________________________________________________________________。

Answer 1

解析：本题以苯甲酸的合成为载体考查有关实验基本操作内容。固体Mn ₂ O ₃ 与液态甲苯反应，接触面积小，反应速率较慢，故反应时需进行搅拌；所得混合物中含MnSO ₄ 苯甲醛等，为使其分离需降低MnSO ₄ 的溶解度，所以需要冷却。由所给反应的流程图可知参与循环操作的物质是稀H ₂ SO ₄ 和甲苯，甲苯和苯甲醛是相互溶解的有机物，可利用其沸点的差异，采用蒸馏的方法分离。由于醛基的还原性较强，苯甲醛易被O ₂ 等氧化成苯甲酸，故反应所用时间越长，产率越低。

答案：(1)使反应物充分接触，增大反应速率

(2)降低MnSO ₄ 的溶解度

(3)稀硫酸  甲苯

(4)蒸馏  利用甲苯和苯甲醛的沸点差异使二者分离

(5)部分苯甲醛被氧化成苯甲酸