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中学有机化学中同学常碰到关于乙醛和溴反应的问题,对此同学常有如下不同的观点:①乙醛中醛基有强还原性,而溴单质(Br2)有强氧化性,因而两者可发生氧化还原反应。②乙醛分
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中学有机化学中同学常碰到关于乙醛和溴反应的问题,对此同学常有如下不同的观点: ①乙醛中醛基有强还原性,而溴单质(Br 2 )有强氧化性,因而两者可发生氧化还原反应。 ②乙醛分子中羰基含有碳氧双键,因而可和Br 2 发生加成反应。 ③乙醛分子中的烃基可和溴发生取代反应。 为此,某同学进行如下实验,并记录了相关实验事实: 实验1:在1mL Br 2 的CCl 4 溶液中加入1mL乙醛,发现溶液分层,下层橙黄色,上层无色溶液无明显现象。 实验2:在1mL饱和的溴水中加入1mL乙醛,振荡试管后静置,发现溶液不分层,且发现溴水褪色。 1.根据以上实验1,2及相关实验事实,请你对乙醛和溴的反应原理作出相应的分析: (1)根据实验1,可推知 (2)根据实验2,可推知 2.目前有一个较为典型的试题是: “已知柠檬醛的结构简式为(CH 3 ) 2 C=CHCH 2 CH 2 CH=CHCHO,如何检验出其中的C=C双键?”通常的实验方法是:“先加足量的银氨溶液[或新制的Cu(OH) 2 ],取上层清液加酸中和后,然后再用酸性KMnO 4 溶液(或溴水)检验C=C双键。” (1)请分析该实验检验方法是否合理 ,为什么? (2)根据以上提供的实验事实,是否有更为简便的检验方法? ;如果有,请简单说明该实验方法 ;如果没有,则不必说明。 |
▼优质解答
答案和解析
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1.根据实验1,可知在该条件下(非极性溶剂中)乙醛不能被Br 2 氧化。 根据实验2,在溴水中,Br 2 + H 2 O ![]() 生成的HBrO与乙醛发生了氧化反应: CH 3 CHO + HBrO ="==" CH 3 COOH + HBr,HBrO浓度降低,促使Br 2 和H 2 O反应的化学平衡向右移动,最终使溴水褪色。 (1)该实验方案合理,因为柠檬醛分子中存在的醛基对C=C双键的检验有干扰作用,加入足量的银氨溶液[或新制的Cu(OH) 2 ]先将醛基氧化为羧基后,可排除干扰。 (2)由实验1可知Br 2 的CCl 4 溶液不能氧化醛基,本题可直接用Br 2 的CCl 4 溶液作检验试剂,若Br 2 的CCl 4 溶液褪色则说明分子内含有C=C双键。 |
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