普鲁卡因M（结构简式为）可用作临床麻醉剂，熔点约60℃．它的一条合成路线如下图所示（部分反应试剂和条件己省略）：已知：B和乙醛互为同分异构体；的结构不稳定．完成下列填空：（

Question

普鲁卡因M（结构简式为）可用作临床麻醉剂，熔点约60℃．它的一条合成路线如下图所示（部分反应试剂和条件己省略）：

已知：B和乙醛互为同分异构体；的结构不稳定．
完成下列填空：
（1）E中官能团名称为___．
（2）写出反应类型：反应②___，反应④___．
（3）写出反应③的化学方程式___．
（4）写出B和F的结构简式：B___、F___．
（5）写出同时满足下列条件的C的同分异构体的结构简式___．
①滴加FeCl₃溶液变为紫色   ②苯环上有2种不同环境的氢原子
（6）己知：苯环上原有取代基对第二次取代时有一定的影响，如，若-X为烃基或羟基，再次取代时，新取代基在-X的邻位或对位；若-X为羧基或硝基，再次取代时，新取代基在-X的间位．参照上述合成路线，设计由甲苯合成的合成路线（用合成路线流程图表示，并注明反应条件，合成过程中无机试剂可任选）．

Answer 1

（1）根据以上分析，E为，官能团名称为羧基、硝基，故答案为：羧基、硝基；
（2）反应②为硝化反应，反应④属于还原反应，
故答案为：硝化反应；还原反应；
（3）反应③为酯化反应，方程式为：，
故答案为：；
（4）根据以上分析，B的结构简式为，F的结构简式：H₃C-NH-CH₃，
故答案为：；H₃C-NH-CH₃；
（5）根据以上分析，C为，①滴加FeCl₃溶液变为紫色，说明含有酚羟基； ②苯环上有2种不同环境的氢原子，说明为对称结构，则满足条件的同分异构体为、、，故答案为：、、；
（6）以为原料制备合成，即对位引入氨基，所以先发生取代、后氧化、再还原缩聚反应即可实现，合成流程图为，
故答案为：．