化学--选修5有机化学基础I．冠心平F是降血脂、降胆固醇的药物，它的一条合成路线如下：已知：RCH2COOHCl2红磷(少量)，+RCl→+NaCl（1）A为一元羧酸，8.8gA与足量NaHCO3溶液反应生成2.24LCO2

Question

【化学--选修5有机化学基础】
I．冠心平F是降血脂、降胆固醇的药物，它的一条合成路线如下：

已知：RCH₂COOH

Cl2

红磷(少量)

，+RCl→+NaCl
（1）A为一元羧酸，8.8gA与足量NaHCO₃溶液反应生成 2.24LCO₂（标准状况），A的分子式为______．
（2）B是氯代羧酸，其核磁共振氢谱有两个峰，写出B→C的反应的化学方程式：______．
（3）D的官能团的名称为______； b所代表的试剂：______．
（4）C+E→F的反应类型为______．  F的结构简式：______．
（5）C发生消去反应的产物G有多种同分异构体，符合下列所有条件的结构有______种．（不考虑顺反异构）
①与G具有相同官能团    ②能发生银镜反应     ③结构中只有一个甲基．

Answer 1

A为一元羧酸，8.8gA与足量NaHCO₃溶液反应生成 2.24LCO₂（标准状况），二氧化碳为0.1mol，则A为0.1mol，故A的相对分子质量为(8.8)/(0.1)=88，去掉1个-COOH后剩余基团式量为88-45=43，则剩余基团为-C₃H₇，故A为C₃H₇-COOH，其分子式为C₄H₈O₂，A与氯气发生取代反应生成B，B是氯代羧酸，且核磁共振氢谱有两个峰，可推出B为，则A为，故C的结构简式为．由苯酚→D→E转化，结合苯酚、E的结构简式可知，D为，试剂a为氯气，D转化b时酚羟基发生反应，故试剂b可以为Na₂CO₃溶液，C与F发生取代反应生成F为，
（1）由上述分析可知，A的分子式为C₄H₈O₂，故答案为：C₄H₈O₂；
（2）B→C的反应的化学方程式为：，
故答案为：；
（3）D为，含有官能团的名称为：氯原子、酚羟基； b所代表的试剂：Na₂CO₃溶液，
故答案为：氯原子、酚羟基；Na₂CO₃溶液；
（4）C+E→F的反应可看成F中Cl原子被取代，由上述分析可知，F的结构简式为：，故答案为：取代反应；；
（5）C（）发生消去反应的产物G为CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₃，G有多种同分异构体，符合下列所有条件的同分异构体：与G具有相同官能团，能发生银镜反应，应含有甲酸形成的酯基，且结构中只有一个甲基，符合条件的同分异构体有：HCOOCH₂CH₂CH=CHCH₃、HCOOCH₂CH=CHCH₂CH₃、HCOOCH=CHCH₂CH₃、HCOOCH₂CH₂C（CH₃）=CH₂、HCOOCH₂CH（CH₃）CH=CH₂、HCOOCH（CH₃）CH₂CH=CH₂、HCOOCH₂C（CH₂CH₃）=CH₂、HCOOCH（CH₂CH₃）CH=CH₂，所以一共有8种，故答案为：8．