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肉桂酸甲酯是治疗白癜风的重要药物,也是一种用于调制具有草莓、葡萄、樱桃、香子兰等香味的食用香精。它的分子式为C10H10O2,其结构和性质如表所示:结构分子中只含有一

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肉桂酸甲酯是治疗白癜风的重要药物,也是一种用于调制具有草莓、葡萄、樱桃、香子兰等香味的食用香精。它的分子式为C 10 H 10 O 2 ,其结构和性质如表所示:
结构
分子中只含有一个苯环,苯环上只有一个取代基且无支链,核磁共振氢谱图中有六个吸收峰,峰面积比为1∶2∶2∶1∶1∶3
性质
①能使溴水因发生化学反应而褪色②在NaOH溶液中易发生水解反应生成具有剧毒的醇类物质
试回答下列问题:
(1)肉桂酸甲酯的结构简式为________。
(2)用芳香烃A为原料合成肉桂酸甲酯G的路线如下:

已知:i.  
①B的结构简式为________,C中含有的官能团名称为________。
②D→F的反应类型是________;F→G的反应类型是________。
③D转化为F的化学方程式是______________________;
④E为含有三个六元环的酯,其结构简式是_____________________________。
⑤D分子中具有多种官能团,不能发生的反应类型有(填序号)________。
a.酯化反应    b.取代反应    c.加聚反应
d.水解反应    e.消去反应    f.氧化反应
⑥写出符合下列条件的D的同分异构体的结构简式______________________。
i.分子内含苯环,且苯环上只有一个支链;
ii.在催化剂作用下,1 mol该物质与足量氢气充分反应,最多消耗4 mol H 2
iii.它不能发生水解反应。
▼优质解答
答案和解析
(1)
 
(2)
  醛基
②消去反应 酯化反应(或取代反应);

⑤cd

(1)肉桂酸甲酯能使溴水因发生化学反应而褪色,说明分子中含有碳碳双键,在NaOH溶液中易发生水解反应生成具有剧毒的醇类物质,说明含有酯基,能水解生成甲醇。核磁共振氢谱图中有六个吸收峰,并且峰面积比为1∶2∶2∶1∶1∶3,说明分子中含有6种位置的氢原子,并且个数比为1∶2∶2∶1∶1∶3。故肉桂酸甲酯的结构简式为:

(2)采用逆推法,由于G为 ,可知F为: 才;F又是D的消去产物,D为 。根据信息ii可知C为苯乙醛,B为苯乙醇,A是苯乙烯。
③F是D的消去产物,F为: ,故D转化为F的化学方程式是:
   
④E为含有三个六元环的酯,即2分子D分子间发生酯化反应得到E,故E结构简式是

⑤D为 ,分子中没有不饱和键不能发生加聚反应;没有酯基不能发生水解反应。
⑥符合条件的同分异构体有4种。
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